methyl 7-(4-fluorophenyl)amino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate | 1153594-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 7-(4-fluorophenyl)amino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-(4-fluoroanilino)-1,3-dimethyl-5,8-dioxoisoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1153594-93-4
• 化学式: C₁₉H₁₅FN₂O₄
• 分子量: 354.338
• InChiKey: BIWNQSONUOHMCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylic acid methyl ester 、 4-氟苯胺 以 水 为溶剂， 以54%的产率得到methyl 7-(4-fluorophenyl)amino-1,3-dimethyl-5,8-dioxo-5,8-dihydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  C-N与胺偶联时醌的水上反应性和区域选择性：实验和理论研究

  摘要：

  比较了二氯甲烷和水作为反应介质，对一些代表性的碳和杂环非对称醌与芳基和烷基胺的氧化偶联进行了研究。我们发现，与常规有机介质（如二氯甲烷）相比，水上反应产生的效果更好，或更糟。从概念密度泛函理论和静电性质方法（例如分子静电势）派生的描述符用于解释观察到的化学反应性和区域选择性。此外，在水上条件用于获得24种具有潜在生物活性的新氨基醌。

  DOI：

  10.1071/ch13355

文献信息

• Studies on quinones. Part 45: Novel 7-aminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives with antitumor properties on cancer cell lines
  作者：Jaime A. Valderrama、J. Andrea Ibacache、Verónica Arancibia、Jaime Rodriguez、Cristina Theoduloz

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.013

  日期：2009.4

  A variety of 7-aminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives were prepared from 2,5-dihydroxyacetophenone, methyl aminocrotonate, and the corresponding amines, through a highly efficient three-step sequence. The members of this series were tested on normal human fibroblasts and on a panel of three human cancer cell lines and their redox properties were determined by cyclic voltammetry in acetonitrile. Both the cytotoxicity and antitumor activity of 7-phenylaminoisoquinoline-5,8-quinone derivatives showed correlation with their half wave potentials and lipophilicities. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• On-Water Reactivity and Regioselectivity of Quinones in C–N Coupling with Amines: Experimental and Theoretical Study
  作者：Maximiliano Martínez-Cifuentes、Graciela Clavijo-Allancan、Carolina Di Vaggio-Conejeros、Boris Weiss-López、Ramiro Araya-Maturana

  DOI：10.1071/ch13355

  日期：——

  A study about the oxidative coupling of some representative carbo- and heterocyclic non-symmetrical quinones with aryl- and alkylamines, was carried out comparing dichloromethane and water as reaction mediums. We found that the on-water reactions gave better or, at worst, the same results as a conventional organic medium like dichloromethane. Descriptors derived from conceptual density functional theory

  比较了二氯甲烷和水作为反应介质，对一些代表性的碳和杂环非对称醌与芳基和烷基胺的氧化偶联进行了研究。我们发现，与常规有机介质（如二氯甲烷）相比，水上反应产生的效果更好，或更糟。从概念密度泛函理论和静电性质方法（例如分子静电势）派生的描述符用于解释观察到的化学反应性和区域选择性。此外，在水上条件用于获得24种具有潜在生物活性的新氨基醌。