10,10-dimethyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[6.3.0]-undecan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 10,10-dimethyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[6.3.0]-undecan-2-one
• 英文别名: (3aS,9aR)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,9a-octahydro-1H-cyclopenta[8]annulen-9-one
• 化学式: C₁₉H₃₆O₂Si
• 分子量: 324.579
• InChiKey: FLLIUXPERZEVEQ-YTPLPTRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10,10-dimethyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[6.3.0]-undecan-2-one 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 2,10,10-trimethylbicyclo<6.3.0>undec-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  （±）-戊烯的合成

  摘要：

  据报道，戊烯是一种简短的正式合成方法。的关键步骤是铜催化1,4-加成异丁基溴化镁的一种cyclooctenone衍生物，烯醇化物烷基化与thiocarbene络合物[（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）2的Fe = CHSPh] + PF 6 - ，和通过分子内CH插入形成环戊烷环，导致先前报道的戊烯合成中的晚期中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93547-0
• 作为产物：
  描述：

  5-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-cyclooctanone 在 六甲基磷酰三胺 、 苯基氯化硒 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 10,10-dimethyl-6-(t-butyldimethylsilyloxy)bicyclo[6.3.0]-undecan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物的分子内CH插入反应：反应的范围和在合成（+/-）-丁烯和（+/-）-戊烯中的应用。

  摘要：

  （eta（5）-环戊二烯基）二羰基铁卡宾配合物[[eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）Fe = CHR]（+）BF（4）（-）是通过与四氟硼酸三甲基氧鎓进行S烷基化反应而从硫醚衍生物（eta（5）-C（5）H（5））（CO）（2）FeCH（R）SPh生成作为活性中间体。卡宾配合物经历分子内CH插入适当位置的侧链中以形成环戊烷衍生物。该反应已发展为使用环烷酮作为支架的一般程序，该支架分别带有碳卡宾铁部分和分别在C（2）和C（3）的侧链。分子内插入反应的产物是取代的双环[n.3.0]链烷酮。描述了反应的范围和限制。该反应适用于甾烯的全合成和戊烯的正式合成。

  DOI：

  10.1021/jo001792i