5-氨基-6-羟基-2-萘甲酸乙酯 | 1025460-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氨基-6-羟基-2-萘甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-amino-6-hydroxy-2-naphthoate
• 英文别名: Ethyl 5-amino-6-hydroxynaphthalene-2-carboxylate；ethyl 5-amino-6-hydroxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1025460-02-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: XGLVWXABZMDRGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  131-133 °C
• 沸点：
  412.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-萘酸乙酯 、 1-甲基-1-苯肼 以 乙二醇 为溶剂， 以85%的产率得到5-氨基-6-羟基-2-萘甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  2-萘酚的直接邻位氨基化及其与肼的类似物

  摘要：

  本文描述了2-萘酚及其类似物与取代的肼的区域选择性邻氨基化。它为合成N-芳基化萘酚衍生物提供了直接的方法，而没有形成相关的1,1'-联芳基-2,2'-二胺或咔唑副产物。具体而言，使用Ñ，Ñ二取代肼前体，Ñ -未被取代的邻位-aminated衍生物，并且可以形成与仲胺在乙二醇中中度至良好的产率。底物向N，N'-二芳基肼和N-甲基-N，N的变化′ -二芳基肼生成N-芳基-1-氨基-2-萘酚化合物。应当指出，可以通过N，N′-二烷基肼与2-萘酚的反应容易地产生生物学上有趣的吲唑基序。这些邻氨基化反应具有一锅操作的优点，而无需使用过渡金属催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00421

文献信息

• A New Method for N−N Bond Cleavage of N,N-Disubstituted Hydrazines to Secondary Amines and Direct Ortho Amination of Naphthol and Its Analogues
  作者：Qiang Tang、Chao Zhang、Meiming Luo

  DOI：10.1021/ja711153b

  日期：2008.5.1

  An unexpected reaction of N,N-disubstituted hydrazine with naphthol and its analogues under simply thermal conditions has been disclosed. 2-Naphthol reacted with various N,N-disubstituted hydrazines under argon to afford 1-amino-2-naphthol and the corresponding secondary amines in excellent yields. Ortho amination of 2-naphthols, hydroxyquinoline, and naphthalenamine occurred when they reacted with

  N,N-二取代肼与萘酚及其类似物在简单的热条件下的意外反应已经公开。2-萘酚在氩气下与各种 N,N-二取代肼反应，以极好的收率得到 1-氨基-2-萘酚和相应的仲胺。2-萘酚、羟基喹啉和萘胺与 N-甲基-N-苯肼反应时发生邻位胺化。