8,8-dichloro-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane | 40791-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: 8,8-dichloro-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane
• 英文别名: 8,8-Dichloro-3,5-dioxabicyclo<5,1,0>octan
• CAS: 40791-13-7
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₂
• 分子量: 183.034
• InChiKey: MSTFTDGGVYCOBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,8-dichloro-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane 生成 1,1-dichloro-2,3-bis(hydroxymethyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  部分取代型1,3-二氧杂环烷和偕二氯环丙烷的合成及除草活性

  摘要：

  摘要 从乙二醇和顺式-丁烯-1,4-二醇开始，获得了具有碳环和杂环片段的1,3-二氧杂环烷衍生物，并通过质谱和核磁共振进行了表征。研究所得化合物对单子叶和双子叶植物的除草活性证实了在其结构中结合环缩醛和偕二氯环丙烷片段的除草剂的可行性和前景。

  DOI：

  10.1134/s1070363222010017
• 作为产物：
  描述：

  顺-4,7-二氢-1,3-二氧杂环庚 、 氯仿 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到8,8-dichloro-3,5-dioxabicyclo[5.1.0]octane
  参考文献：
  名称：

  部分取代型1,3-二氧杂环烷和偕二氯环丙烷的合成及除草活性

  摘要：

  摘要 从乙二醇和顺式-丁烯-1,4-二醇开始，获得了具有碳环和杂环片段的1,3-二氧杂环烷衍生物，并通过质谱和核磁共振进行了表征。研究所得化合物对单子叶和双子叶植物的除草活性证实了在其结构中结合环缩醛和偕二氯环丙烷片段的除草剂的可行性和前景。

  DOI：

  10.1134/s1070363222010017

文献信息

• Stereochemistry of Seven-membered Heterocycles: XLIV. Spatial Structure of 4-R-3,5-Dioxabicyclo[5.1.0]octanes
  作者：V. Yu. Fedorenko、R. N. Baryshnikov、B. I. Khairutdinov、R. M. Vafina、Yu. G. Shtyrlin、V. V. Klochkov、E. N. Klimovitskii

  DOI：10.1007/s11178-005-0160-8

  日期：2005.2

  4-R-3,5-Dioxabicyclo[5.1.0]octanes were prepared in good yields by reduction of the corresponding 8,8-dichloro derivatives in a system Li-t-BuOH. According to the data of dynamic 1H and 13CNMR spectroscopy involving experiments in the NOESY mode the formal (R = H) at −93°C in (CD3)2CO exists in nearly equally occupied chair forms with endo- and exo-oriented three-membered ring. The like structure were found in the diastereomeric 4-Me(t-Bu)-analogs. The characteristic feature of 13C NMR spectra consists in considerable difference in the chemical shifts of the C8 atoms (Δδ∼16–17 ppm). The data on epimerization of diastereomers and calculations along AM1 procedure suggest for formal a three-component equilibrium including a twist-form.

  通过在 Li-t-BuOH 体系中还原相应的 8,8-二氯衍生物，制备了 4-R-3,5-二氧杂环[5.1.0]辛烷，并获得了良好的产率。根据动态 1H 和 13CNMR 光谱在 NOESY 模式下的实验数据，(CD3)2CO 中的形式（R = H）在-93°C 时几乎以内向和外向三元环的均等占位椅型存在。在非对映的 4-Me(t-Bu)-类似物中也发现了类似的结构。13C NMR 光谱的特点是 C8 原子的化学位移差异很大（Δδ∼16-17 ppm）。非对映异构体的表聚化数据和按照 AM1 程序进行的计算表明，正式的三组分平衡包括一种扭转形式。
• SOULIER J.; FARINES M.; BONAFOS-BASTOUILL A.; LAGUERRE A., BULL. SOC. CHIM. FR. <BSCF-AS>, 1975, NO 7-8, PART. 2, 1763-1766
  作者：SOULIER J.、 FARINES M.、 BONAFOS-BASTOUILL A.、 LAGUERRE A.

  DOI：——

  日期：——