(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-tert-butylbenzoate | 1372805-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-tert-butylbenzoate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl] 4-tert-butylbenzoate
• CAS: 1372805-11-2
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: QZECDMNULOLFET-PKTZIBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-1,2-diphenylethane-1,2-diol 、 对叔丁基苯甲酰氯 在 2BF₄^(1-)*C₆₉H₅₁N₉O₃*Cu⁽²⁺⁾ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (1R,2S)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-tert-butylbenzoate 、 (1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl 4-tert-butylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用可重复使用的三足咪唑啉-吡啶-铜催化剂对内消旋苯甲酸进行不对称苯甲酰化

  摘要：

  设计并合成了手性、自支撑、多位咪唑啉-吡啶配体，用于铜催化。三足咪唑啉-吡啶 L6-Cu(BF4)2 配合物催化了内消旋苯偶姻的不对称对（叔丁基）苯甲酰化反应，得到了高达 85% ee 的加合物。不对称苯甲酰化反应完成后，通过加入己烷可以很容易地以沉淀形式回收自支撑的三足咪唑啉-吡啶-Cu催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用多次，同时保持催化剂的活性和选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101722

文献信息

• Asymmetric Benzoylation of meso-Hydrobenzoin Using a Reusable Tripodal Imidazoline-Pyridine-Cu Catalyst
  作者：Takayoshi Arai、Ken Sakagami

  DOI：10.1002/ejoc.201101722

  日期：2012.2

  for use in Cu catalysis. The tripodal imidazoline–pyridine L6-Cu(BF4)2 complex catalyzed the asymmetric p-(tert-butyl)benzoylation of meso-hydrobenzoin to give the adduct in up to 85 % ee. After completion of the asymmetric benzoylation reaction, the self-supported tripodal imidazoline–pyridine–Cu catalyst could be easily recovered as a precipitate by adding hexane, and the recovered catalyst could

  设计并合成了手性、自支撑、多位咪唑啉-吡啶配体，用于铜催化。三足咪唑啉-吡啶 L6-Cu(BF4)2 配合物催化了内消旋苯偶姻的不对称对（叔丁基）苯甲酰化反应，得到了高达 85% ee 的加合物。不对称苯甲酰化反应完成后，通过加入己烷可以很容易地以沉淀形式回收自支撑的三足咪唑啉-吡啶-Cu催化剂，并且回收的催化剂可以重复使用多次，同时保持催化剂的活性和选择性。