5-氨基哌啶-2-酮 | 154148-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 5-氨基哌啶-2-酮
• 中文别名: 5-氨基-2-哌啶酮(盐酸盐)
• 英文名称: 5-aminopiperidin-2-one
• CAS: 154148-70-6
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD12024795
• 分子量: 114.147
• InChiKey: APDCFRUAEFSNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-噻吩二羧酸酐 、 5-氨基哌啶-2-酮 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 溶剂黄146 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(6-oxo-piperidine-3-yl)-5H-thiophene[3,4-c]pyrrole-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  PYRROLINE-2-ONE DERIVATIVES AGAINST CELL RELEASING TUMOR NECROSIS FACTOR, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2093228B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,5-diaminopentanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 甲醇 、 5-氨甲基-2-吡咯烷酮 、 5-氨基哌啶-2-酮 、 Sodium; 4,5-diamino-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  竞争性分子内氨解：5元和6元内酰胺环封闭的相对速率

  摘要：

  4,5-二氨基戊酸甲酯（4,5-Dape Me）在25°C的稀碱性水溶液中经历竞争性分子内氨解反应，生成5-氨基甲基-2-吡咯烷酮（L5）和5-氨基-2-哌啶酮（L6）。该单一化合物的使用为评估5元和6元内酰胺闭环的相对比率提供了理想的案例。还使用化合物对的分子内氨解进行评估：2,4-二氨基丁酸甲酯（2,4-Dab Me）和2,5-二氨基戊酸甲酯（2,5-Dape Me）；4-氨基丁酸甲酯（4-Ab Me）和5-氨基戊酸甲酯（5-Ape Me）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)76532-4

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLE DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2019081307A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Substituted triazole derivatives and uses thereof The present invention relates to novel substituted 1,2,4-triazole derivatives, to processes for the preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions containing such compounds, and to the use of such compounds or compositions for the treatment and/or prevention of diseases, in particular for the treatment and/or prevention of renal and cardiovascular diseases.

  取代的三唑衍生物及其用途 本发明涉及新型的取代的1,2,4-三唑衍生物，制备这类化合物的方法，含有这类化合物的药物组合物，以及利用这类化合物或组合物治疗和/或预防疾病的用途，特别是用于治疗和/或预防肾脏和心血管疾病。
• Discovery of Potent, Selective, and Orally Available IRE1α Inhibitors Demonstrating Comparable PD Modulation to IRE1 Knockdown in a Multiple Myeloma Model
  作者：Marie-Gabrielle Braun、Avi Ashkenazi、Ramsay E. Beveridge、Georgette Castanedo、Heidi Ackerly Wallweber、Maureen H. Beresini、Kevin R. Clark、Tom De Bruyn、Liqiang Fu、Paul Gibbons、Fan Jiang、Susan Kaufman、David Kan、James R. Kiefer、Jean-Philippe Leclerc、Alexandre Lemire、Cuong Ly、Ehud Segal、Jessica Sims、Weiru Wang、Wentao Wei、Liang Zhao、Jacob B. Schwarz、Joachim Rudolph

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02425

  日期：2024.6.13

  culminated in the identification of a potent and selective in vivo tool compound, G-5758, that was well tolerated following multiday oral administration of doses up to 500 mg/kg. G-5758 demonstrated comparable pharmacodynamic effects to induced IRE1 knockdown as measured by XBP1s levels in a multiple myeloma model (KMS-11).

  由于缺乏选择性和安全的体内 IRE1α 工具分子，限制了 IRE1α 作为治疗多发性骨髓瘤的可行靶点的评估。专注于通过降低亲脂性、分子量和碱度来改善文献化合物的理化性质，从而发现了具有良好体外安全性和良好口服暴露性的新系列。这些努力最终鉴定出一种有效且选择性的体内工具化合物G-5758 ，在多日口服剂量高达 500 mg/kg 后具有良好的耐受性。在多发性骨髓瘤模型 (KMS-11) 中通过 XBP1s 水平测量， G-5758表现出与诱导 IRE1 敲低相当的药效学效果。
• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：FOGHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020160193A3

  公开（公告）日：2020-09-10
• Discovery of triazines as selective PDE4B versus PDE4D inhibitors
  作者：Timothy J. Hagen、Xuesheng Mo、Alex B. Burgin、David Fox、Zheng Zhang、Mark E. Gurney

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.06.002

  日期：2014.8

  In this study we report a series of triazine derivatives that are potent inhibitors of PDE4B. We also provide a series of structure activity relationships that demonstrate the triazine core can be used to generate subtype selective inhibitors of PDE4B versus PDE4D. A high resolution co-crystal structure shows that the inhibitors interact with a C-terminal regulatory helix (CR3) locking the enzyme in an inactive 'closed' conformation. The results show that the compounds interact with both catalytic domain and CR3 residues. This provides the first structure-based approach to engineer PDE4B-selective inhibitors. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.