(2S,3R,4R)-3-nitro-2-(4-nitrophenyl)thiochroman-4-ol | 1574615-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫铬烷
• 英文名称: (2S,3R,4R)-3-nitro-2-(4-nitrophenyl)thiochroman-4-ol
• 英文别名: (2S,3R,4R)-3-nitro-2-(4-nitrophenyl)-3,4-dihydro-2H-thiochromen-4-ol
• CAS: 1574615-37-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 332.337
• InChiKey: CISQKNFAAOMLBH-KFWWJZLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R)-3-nitro-2-(4-nitrophenyl)thiochroman-4-ol 在 盐酸 、 zinc 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diversity-Oriented Asymmetric Catalysis (DOAC): Stereochemically Divergent Synthesis of Thiochromanes Using an Imidazoline–Aminophenol–Nickel-Catalyzed Michael/Henry Reaction

  摘要：

  The (S,S)-diphenylethylenediamine-derived imidazoline-aminophenol-Ni complex catalyzed tandem asymmetric Michael/Henry reaction of 2-mercaptobenzaldehydes with beta-nitrostyrenes to give the corresponding (2S,3R,4R)-2-aryl-3-nitrothiochroman-4-ols in up to 99% diastereoselectivity with 95% ee was demonstrated in diversity-oriented asymmetric catalysis. Reduction of the nitro group of the chiral thiochromanes gave a new series of (2S,3R,4R)-3-amino-2-arylthiochroman-4-ols with retention of the strereoselectiyity.

  DOI：

  10.1021/ol500361w
• 作为产物：
  描述：

  1-nitro-4-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]benzene 、 2-硫代水杨醛 在 2,4-二溴-6-[[[[(4S,5S)-4,5-二氢-4,5-二苯基-1-甲苯磺酰基-1H-咪唑-2-基]甲基][(S)-1-苯乙基]氨基]甲基]苯酚 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到(2S,3R,4R)-3-nitro-2-(4-nitrophenyl)thiochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  JP6061223

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Diversity-Oriented Asymmetric Catalysis (DOAC): Stereochemically Divergent Synthesis of Thiochromanes Using an Imidazoline–Aminophenol–Nickel-Catalyzed Michael/Henry Reaction
  作者：Takayoshi Arai、Yushi Yamamoto

  DOI：10.1021/ol500361w

  日期：2014.3.21

  The (S,S)-diphenylethylenediamine-derived imidazoline-aminophenol-Ni complex catalyzed tandem asymmetric Michael/Henry reaction of 2-mercaptobenzaldehydes with beta-nitrostyrenes to give the corresponding (2S,3R,4R)-2-aryl-3-nitrothiochroman-4-ols in up to 99% diastereoselectivity with 95% ee was demonstrated in diversity-oriented asymmetric catalysis. Reduction of the nitro group of the chiral thiochromanes gave a new series of (2S,3R,4R)-3-amino-2-arylthiochroman-4-ols with retention of the strereoselectiyity.
• JP6061223
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——