2-(4-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3) | 19872-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3)
• 英文别名: 2-pyridin-4-ylmethylene-benzofuran-3-one；2-(Pyridin-4-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 19872-89-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: OJSDOWIZBNQIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3) 、 ethyl 3-(benzylamino)crotonate 在 iron(III) chloride 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到ethyl 1-benzyl-5-(2-hydroxybenzoyl)-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2/FeCl3 催化金酮与烯胺酯的多米诺反应合成高功能化吡咯

  摘要：

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03537
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 3-苯并呋喃酮 反应 12.0h， 生成 2-(4-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3)
  参考文献：
  名称：

  取代金酮的抗真菌活性

  摘要：

  新型抗真菌剂的需求量很大，因为目前使用的抗真菌剂的耐药性正在增加。尤其是念珠菌引起的机会性真菌感染。由于该属的感染正在增加，这是化学疗法，植入程序以及艾滋病毒/艾滋病患者中最严重的真菌感染。合成了一系列简单的金酮类似物，并针对念珠菌属进行了抗真菌活性筛选。几种化合物在100μM下显示出活性，其中两种对三种念珠菌的IC 50值低于20μM 。此处测试的化合物之一还显示出抗生物膜活性，可促进中成熟期的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.012

文献信息

• <scp>6‐Hydroxy</scp> ‐benzofuran‐3‐( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐ones as Potential Anti‐Inflammatory Agents: Synthesis and Inhibitory Activity of <scp>LPS</scp> ‐Stimulated <scp>ROS</scp> Production in <scp>RAW</scp> 264.7 Macrophage
  作者：Aarajana Shrestha、Ritina Shrestha、Sumin Lee、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12215

  日期：2021.3

  6‐Hydroxy‐benzofuran‐3‐(2H)‐ones exhibiting LPS stimulated ROS inhibition in RAW 264.7 macrophage

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮