2-(4-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3) | 19872-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(4-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3)
• 英文别名: 2-pyridin-4-ylmethylene-benzofuran-3-one；2-(Pyridin-4-ylmethylidene)-1-benzofuran-3-one
• CAS: 19872-89-0
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: OJSDOWIZBNQIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3) 、 ethyl 3-(benzylamino)crotonate 在 iron(III) chloride 、 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以65 %的产率得到ethyl 1-benzyl-5-(2-hydroxybenzoyl)-2-methyl-4-(pyridin-4-yl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  I2/FeCl3 催化金酮与烯胺酯的多米诺反应合成高功能化吡咯

  摘要：

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03537
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 3-苯并呋喃酮 反应 12.0h， 生成 2-(4-Pyridyl-methylen)-2,3-dihydro-benzofuranon-(3)
  参考文献：
  名称：

  取代金酮的抗真菌活性

  摘要：

  新型抗真菌剂的需求量很大，因为目前使用的抗真菌剂的耐药性正在增加。尤其是念珠菌引起的机会性真菌感染。由于该属的感染正在增加，这是化学疗法，植入程序以及艾滋病毒/艾滋病患者中最严重的真菌感染。合成了一系列简单的金酮类似物，并针对念珠菌属进行了抗真菌活性筛选。几种化合物在100μM下显示出活性，其中两种对三种念珠菌的IC 50值低于20μM 。此处测试的化合物之一还显示出抗生物膜活性，可促进中成熟期的生长。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.012

文献信息

• Antifungal activity of substituted aurones
  作者：Caleb L. Sutton、Zachary E. Taylor、Mary B. Farone、Scott T. Handy

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.012

  日期：2017.2

  spp. are on the rise with infections by this genus accounting for the most severe fungal infections following chemotherapy, implantation procedures, and in patients with HIV/AIDS. A series of simple aurone analogs were synthesized and screened for antifungal activity versus Candida spp. Several compounds displayed activity at 100 μM, with two having IC50 values below 20 μM for three species of Candida

  新型抗真菌剂的需求量很大，因为目前使用的抗真菌剂的耐药性正在增加。尤其是念珠菌引起的机会性真菌感染。由于该属的感染正在增加，这是化学疗法，植入程序以及艾滋病毒/艾滋病患者中最严重的真菌感染。合成了一系列简单的金酮类似物，并针对念珠菌属进行了抗真菌活性筛选。几种化合物在100μM下显示出活性，其中两种对三种念珠菌的IC 50值低于20μM 。此处测试的化合物之一还显示出抗生物膜活性，可促进中成熟期的生长。
• <scp>6‐Hydroxy</scp> ‐benzofuran‐3‐( <scp> 2 <i>H</i> </scp> )‐ones as Potential Anti‐Inflammatory Agents: Synthesis and Inhibitory Activity of <scp>LPS</scp> ‐Stimulated <scp>ROS</scp> Production in <scp>RAW</scp> 264.7 Macrophage
  作者：Aarajana Shrestha、Ritina Shrestha、Sumin Lee、Pil‐Hoon Park、Eung‐Seok Lee

  DOI：10.1002/bkcs.12215

  日期：2021.3

  6‐Hydroxy‐benzofuran‐3‐(2H)‐ones exhibiting LPS stimulated ROS inhibition in RAW 264.7 macrophage

  在RAW 264.7巨噬细胞中表现出LPS刺激的6-羟基-苯并呋喃-3-（2H）-酮
• I₂/FeCl₃-Catalyzed Domino Reaction of Aurones with Enamino Esters for the Synthesis of Highly Functionalized Pyrroles
  作者：Hui Xu、Ming-Jun Li、Hong Chen、Fei-Hong Huang、Qi-Yue Zhu、Guan-Wu Wang、Ze Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03537

  日期：2022.11.18

  A novel and efficient I2/FeCl3-catalyzed domino reaction of aurones with enamino esters via Michael addition, iodination, intramolecular nucleophilic substitution, and spiro ring opening processes has been developed, affording a vast variety of polysubstituted pyrroles in moderate to excellent yields. This protocol features mild reaction conditions, broad substrate scope, high atom economy and efficiency

  已开发出一种新颖且高效的 I 2 /FeCl 3催化的金酮与烯胺酯的多米诺反应，通过迈克尔加成、碘化、分子内亲核取代和螺环开环过程，以中等至优异的收率提供多种多取代吡咯。该方案具有反应条件温和、底物范围广、原子经济性和效率高以及大规模合成的可行性等特点。提出了一种可能的吡咯合成机理。