6-amino-N,n-dimethylchroman-3-carboamide | 1269695-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-amino-N,n-dimethylchroman-3-carboamide
• 英文别名: 6-amino-N,N-dimethyl-3,4-dihydro-2H-chromene-3-carboxamide
• CAS: 1269695-68-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: KPBIOAWVNVEIAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-chloro-N,N-dimethyl-6-nitrochroman-3-carboxamide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 6-amino-N,n-dimethylchroman-3-carboamide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient New Route to Dihydropyranobenzimidazole Inhibitors of HCV Replication

  摘要：

  最近发现了一类二氢吡喃苯并咪唑抑制剂，具有以新方式对抗丙型肝炎病毒（HCV）的作用，它们与病毒RNA高度保守的5'非翻译区的IRES-IIa亚域结合，从而阻止核糖体启动翻译。然而，这些化合物的合成报道过程漫长且产率较低， intermediates的纯化则相当麻烦，而且该合成路线不利于库的构建。我们报告了一种精简的合成途径，能够显著提高产率，并且大多数中间体是晶体。此外，关键的可变侧链在合成后期引入，使得容易合成类似物以优化抗病毒活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16010281

文献信息

• An Efficient New Route to Dihydropyranobenzimidazole Inhibitors of HCV Replication
  作者：Matthew A. Parker、Emily Satkiewicz、Thomas Hermann、B. Mikael Bergdahl

  DOI：10.3390/molecules16010281

  日期：——

  A class of dihydropyranobenzimidazole inhibitors was recently discovered that acts against the hepatitis C virus (HCV) in a new way, binding to the IRES-IIa subdomain of the highly conserved 5' untranslated region of the viral RNA and thus preventing the ribosome from initiating translation. However, the reported synthesis of these compounds is lengthy and low-yielding, the intermediates are troublesome to purify, and the route is poorly structured for the creation of libraries. We report a streamlined route to this class of inhibitors in which yields are far higher and most intermediates are crystalline. In addition, a key variable side chain is introduced late in the synthesis, allowing analogs to be easily synthesized for optimization of antiviral activity.

  最近发现了一类二氢吡喃苯并咪唑抑制剂，具有以新方式对抗丙型肝炎病毒（HCV）的作用，它们与病毒RNA高度保守的5'非翻译区的IRES-IIa亚域结合，从而阻止核糖体启动翻译。然而，这些化合物的合成报道过程漫长且产率较低， intermediates的纯化则相当麻烦，而且该合成路线不利于库的构建。我们报告了一种精简的合成途径，能够显著提高产率，并且大多数中间体是晶体。此外，关键的可变侧链在合成后期引入，使得容易合成类似物以优化抗病毒活性。