2-Methyl-7-(4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-Methyl-7-(4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 2-methyl-7-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₂H₁₀N₄
• mdl: MFCD03305612
• 分子量: 210.238
• InChiKey: MSXYVHOQERUNSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-7-(4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 在 碘苯二乙酸 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 以92 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高价碘(III)在水相和环境条件下促进吡唑并[1,5-a]嘧啶的区域选择性C(sp2)–H卤化

  摘要：

  开发了一种有效且温和的方法，使用易于获得的卤化钾盐和高价碘（ III ）试剂在环境温度下对吡唑并[1,5- a ]嘧啶进行区域选择性直接C3卤化。该方案既实用又环保，利用水作为绿色溶剂，卤化钾作为廉价且稳定的卤素源，PIDA作为无毒试剂，可在室温下实现清洁高效的卤化。该程序以良好至优异的产率产生一系列 C3 卤代吡唑并[1,5- a ]嘧啶。机理研究表明亲电取代机制参与卤化过程。

  DOI：

  10.1039/d4ra02090a
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰吡啶 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.28h， 生成 2-Methyl-7-(4-pyridinyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  BF3 介导的吡唑并[1,5-a]嘧啶和其他 π-过量 (N-杂) 芳烃的乙酰化

  摘要：

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00881

文献信息

• 3-Formylpyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines as Key Intermediates for the Preparation of Functional Fluorophores
  作者：Juan-Carlos Castillo、Alexis Tigreros、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01571

  日期：2018.9.21

  intermediates for the preparation of novel functional fluorophores with yields up to 98%. The structures of the products obtained and regioselectivity of the reactions were determined on the basis of NMR measurements and X-ray diffraction analysis. Since pyrazolo[1,5-a]pyrimidines (PPs) 3 have shown an important fluorescence, photophysical properties of four 2-methylderivatives substituted at position 7 with different

  提供了通过微波辅助方法以高收率区域选择性合成3-甲酰基吡唑并[1,5- a ]嘧啶4a - k的一锅法。合成过程通过β-烯酮1与NH -3-氨基吡唑2之间的环缩合反应进行，然后与亚胺盐部分进行甲酰化（Vilsmeyer–Haack试剂）。这些N-杂芳基醛4已成功地用作制备新型功能性荧光团的战略中间体，产率高达98％。基于NMR测量和X射线衍射分析，确定所得产物的结构和反应的区域选择性。由于吡唑并[1，5- a ]嘧啶（PPs）3已显示出重要的荧光，因此研究了在7位被不同的受体（A）或供体（D）组取代的四种2-甲基衍生物的光物理性质。所评估的化合物在不同溶剂中表现出较大的斯托克斯位移，但仅取代的p-甲氧基苯基（4-An）具有较强的荧光强度，其ICT更高，量子产率高达44％。因此，基于吡唑并[1，5- a ]嘧啶的杂交系统可以用作荧光探针，以检测与生物或环境有关的物种。
• Simple access toward 3-halo- and 3-nitro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidines through a one-pot sequence
  作者：Juan-Carlos Castillo、Hernán-Alejandro Rosero、Jaime Portilla

  DOI：10.1039/c7ra04336h

  日期：——

  Herein, a regioselective, time-efficient and one-pot route for the synthesis of diversely substituted 3-halo- and 3-nitropyrazolo[1,5-a]pyrimidines in good to excellent yields through a microwave-assisted process is provided. The reaction features a sequential cyclocondensation reaction of β-enaminones with NH-5-aminopyrazoles, followed by a regioselective electrophilic substitution with easily available

  在此，提供了一种区域选择性，省时和单反应路线，用于通过微波辅助方法以良好至优异的产率合成不同取代的3-卤代和3-硝基吡唑并[1,5- a ]嘧啶。该反应的特征在于β-烯酮与NH-5-氨基吡唑的顺序环缩合反应，然后用容易获得的亲电试剂进行区域选择性亲电取代。该方法的特点是反应时间短，产率高，操作简便，底物范围广和适用范围广。此外，这些3-官能化的杂环已成功地用于合成3-炔基和3-氨基吡唑并[1,5- a ]嘧啶，产率高达92％。
• BF₃-Mediated Acetylation of Pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines and Other π-Excedent (<i>N</i>-Hetero)arenes
  作者：Sandra-L. Aranzazu、Alexis Tigreros、Andres Arias-Gómez、Jhon Zapata-Rivera、Jaime Portilla

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00881

  日期：2022.8.5

  pyrazolo[1,5-a]pyrimidines and a plausible mechanism based on density functional theory (DFT) theoretical calculations for this transformation are reported. Remarkably, and to the best of our knowledge, this is the first example of the direct acetylation for the functional pyrazolo[1,5-a]pyrimidine (PP) core. The synthesis of this essential building block is reported in high yields using mild reaction

  报道了一种可操作的简单微波辅助 BF 3介导的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶乙酰化反应，以及基于密度泛函理论 (DFT) 理论计算的这种转变的合理机制。值得注意的是，据我们所知，这是功能性吡唑并[1,5- a ] 直接乙酰化的第一个例子]嘧啶（PP）核心。据报道，使用温和的反应条件、廉价的试剂，甚至具有缺电子或高位阻基团的底物，以高产率合成了这种基本结构单元。此外，一种新的甲基酮成功地用作生产新型和有价值的双亲电子化合物的底物，产率高达 90%。值得注意的是，发现的乙酰化方法已成功应用于其他π-超( N-杂)芳族底物。
• Regioselective C(sp²)–H halogenation of pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidines facilitated by hypervalent iodine(<scp>iii</scp>) under aqueous and ambient conditions
  作者：Abhinay S. Chillal、Rajesh T. Bhawale、Umesh A. Kshirsagar

  DOI：10.1039/d4ra02090a

  日期：2024.4.22

  An efficient and mild approach has been developed for the regio-selective direct C3 halogenation of pyrazolo[1,5-a]pyrimidines employing readily available potassium halide salts and a hypervalent iodine(III) reagent at ambient temperature. The protocol is both practical and environmentally friendly, utilizing water as a green solvent, potassium halides as an inexpensive and bench stable halogen source

  开发了一种有效且温和的方法，使用易于获得的卤化钾盐和高价碘（ III ）试剂在环境温度下对吡唑并[1,5- a ]嘧啶进行区域选择性直接C3卤化。该方案既实用又环保，利用水作为绿色溶剂，卤化钾作为廉价且稳定的卤素源，PIDA作为无毒试剂，可在室温下实现清洁高效的卤化。该程序以良好至优异的产率产生一系列 C3 卤代吡唑并[1,5- a ]嘧啶。机理研究表明亲电取代机制参与卤化过程。