4-Hydroxy-4-[3-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-2-yl]-3-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one | 869486-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-[3-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-2-yl]-3-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-hydroxy-4-[3-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-2-yl]-3-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 869486-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₅
• 分子量: 286.284
• InChiKey: BRJXTPIAYTUAHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-[3-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-2-yl]-3-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 11b-Hydroxy-1-methoxy-6,11b-dihydro-4H,4aH-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-3-one
  参考文献：
  名称：

  Phytochemical medicinal agents. A quinone-based route to pterocarpins

  摘要：

  The synthesis of 6,9 di-demethoxy kushecarpin A has been achieved by the coupling of a benzofuran anion with a quinone monoketal followed by a regioselective cyclization and a stereoselective hydrogenation reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.010
• 作为产物：
  描述：

  、 2-methoxy-p-benzoquinone dimethyl acetal 在 正丁基锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到4-Hydroxy-4-[3-(hydroxymethyl)-1-benzofuran-2-yl]-3-methoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Phytochemical medicinal agents. A quinone-based route to pterocarpins

  摘要：

  The synthesis of 6,9 di-demethoxy kushecarpin A has been achieved by the coupling of a benzofuran anion with a quinone monoketal followed by a regioselective cyclization and a stereoselective hydrogenation reaction. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.010