5-Amino-3',6'-dihydroxy-6-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one | 209324-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-Amino-3',6'-dihydroxy-6-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
• CAS: 209324-74-3
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂O₇
• 分子量: 392.324
• InChiKey: MRDXZTUJOJTMQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  148
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-3',6'-dihydroxy-6-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one 在 sodium sulfide 、 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 水 为溶剂， 以97%的产率得到4,5-二氨基荧光黄
  参考文献：
  名称：

  Development of a Fluorescent Indicator for Nitric Oxide Based on the Fluorescein Chromophore.

  摘要：

  内源性一氧化氮（NO）似乎可以调节许多生理和病理生理过程。为了获得一氧化氮在体内功能的直接证据，我们开发了 4，5-二氨基荧光素（DAF-2）作为一氧化氮的新型荧光指示剂。由 NO 和 DAF-2 反应生成的绿色荧光三唑荧光素对 NO 具有高灵敏度（检测限：5 nM）。将膜渗透性 DAF-2 二乙酸酯（DAF-2DA）装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞中，细胞内的酯键被酯酶水解，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。这种成像方法可用于在分子水平上研究 NO 的动态生物作用，并具有较高的时间和空间分辨率。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.373
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-5-nitrophthalic anhydride 、 间苯二酚 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以19%的产率得到6-Amino-3',6'-dihydroxy-5-nitrospiro[2-benzofuran-3,9'-xanthene]-1-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Fluorescent Indicator for Nitric Oxide Based on the Fluorescein Chromophore.

  摘要：

  内源性一氧化氮（NO）似乎可以调节许多生理和病理生理过程。为了获得一氧化氮在体内功能的直接证据，我们开发了 4，5-二氨基荧光素（DAF-2）作为一氧化氮的新型荧光指示剂。由 NO 和 DAF-2 反应生成的绿色荧光三唑荧光素对 NO 具有高灵敏度（检测限：5 nM）。将膜渗透性 DAF-2 二乙酸酯（DAF-2DA）装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞中，细胞内的酯键被酯酶水解，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。这种成像方法可用于在分子水平上研究 NO 的动态生物作用，并具有较高的时间和空间分辨率。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.373

文献信息

• Detection and Imaging of Nitric Oxide with Novel Fluorescent Indicators:  Diaminofluoresceins
  作者：Hirotatsu Kojima、Naoki Nakatsubo、Kazuya Kikuchi、Shigenori Kawahara、Yutaka Kirino、Hiroshi Nagoshi、Yasunobu Hirata、Tetsuo Nagano

  DOI：10.1021/ac9801723

  日期：1998.7.1

  Nitric oxide is a gaseous, free radical which plays a role as an intracellular second messenger and a diffusable intercellular messenger. To obtain direct evidence for NO functions in vivo, we have designed and synthesized diaminofluoresceins (DAFs) as novel fluorescent indicators for NO. The fluorescent chemical transformation of DAFs is based on the reactivity of the aromatic vicinal diamines with NO in the presence of dioxygen. The N-nitrosation of DAFs, yielding the highly green-fluorescent triazole form, offers the advantages of specificity, sensitivity, and a simple protocol for the direct detection of NO (detection limit 5 nM). The fluorescence quantum efficiencies are increased more than 100 times after the transformation of DAFs by NO. Fluorescence detection with visible light excitation and high sensitivity enabled the practical assay of NO production in living cells. Membrane-permeable DAF-2 diacetate (DAF-2 DA) can be used for real-time bioimaging of NO with fine temporal and spatial resolution. The dye was loaded into activated rat aortic smooth muscle cells, where the ester bonds are hydrolyzed by intracellular esterase, generating DAF-2. The fluorescence in the cells increased in a NO concentration-dependent manner.

  一氧化氮是一种气态自由基，它既是细胞内的第二信使，也是可扩散的细胞间信使。为了直接证明一氧化氮在体内的功能，我们设计并合成了二氨基荧光素（DAFs），作为一氧化氮的新型荧光指示剂。DAFs 的荧光化学变化是基于芳香族环状二胺在二氧存在下与 NO 的反应性。DAFs 的 N-亚硝基化反应生成了高绿色荧光的三唑形式，具有特异性、灵敏度高、操作简单等优点，可直接检测 NO（检测限为 5 nM）。DAF 被 NO 转化后，荧光量子效率提高了 100 多倍。利用可见光激发的荧光检测和高灵敏度，可以对活细胞中的 NO 生成进行实际检测。膜渗透性 DAF-2 diacetate（DAF-2 DA）可用于对 NO 进行实时生物成像，并具有较高的时间和空间分辨率。将染料装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞，细胞内酯酶水解酯键，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。
• US5874590A
  申请人：——

  公开号：US5874590A

  公开（公告）日：1999-02-23
• Development of a Fluorescent Indicator for Nitric Oxide Based on the Fluorescein Chromophore.
  作者：Hirotatsu KOJIMA、Kuniko SAKURAI、Kazuya KIKUCHI、Shigenori KAWAHARA、Yutaka KIRINO、Hiroshi NAGOSHI、Yasunobu HIRATA、Tetsuo NAGANO

  DOI：10.1248/cpb.46.373

  日期：——

  Endogenous nitric oxide (NO) appears to modulate many physiological and pathophysiolgoical processes. In order to obtain direct evidence for NO functions in vivo, we have developed 4, 5-diaminofluorescein (DAF-2) as a novel fluorescent indicator for NO. Green-fluorescent triazolofluorescein formed by the reaction of NO and DAF-2 affords high sensitivity for NO (detection limit : 5 nM). Membrane-permeable DAF-2 diacetate (DAF-2DA) was loaded into activated rat aortic smooth muscle cells, where the ester bonds are hydrolyzed by intracellular esterase, generating DAF-2. The fluorescence in the cells increased in a NO concentration-dependent manner. This imaging method should be useful for studies of the dynamic biological actions of NO at the molecular level with fine temporal and spatial resolution.

  内源性一氧化氮（NO）似乎可以调节许多生理和病理生理过程。为了获得一氧化氮在体内功能的直接证据，我们开发了 4，5-二氨基荧光素（DAF-2）作为一氧化氮的新型荧光指示剂。由 NO 和 DAF-2 反应生成的绿色荧光三唑荧光素对 NO 具有高灵敏度（检测限：5 nM）。将膜渗透性 DAF-2 二乙酸酯（DAF-2DA）装入活化的大鼠主动脉平滑肌细胞中，细胞内的酯键被酯酶水解，生成 DAF-2。细胞内的荧光增加与 NO 浓度有关。这种成像方法可用于在分子水平上研究 NO 的动态生物作用，并具有较高的时间和空间分辨率。