N-(2-fluorophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N-(2-fluorophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-(2-fluorophenyl)-1,3-benzoxazol-2-amine
• 化学式: C₁₃H₉FN₂O
• 分子量: 228.226
• InChiKey: GTQPALXDPCVVNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸(2-氟苯)酯 、 2-氨基苯酚 在 sodium iodide 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到N-(2-fluorophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过串联加成环化在水介质中电化学 NaI/NaCl 介导的一锅法合成 2-氨基苯并恶唑

  摘要：

  以一锅法成功开发了由 2-氨基苯酚和异硫氰酸酯电化学合成 2-氨基苯并恶唑。我们的电合成方法以催化量合作使用廉价且广泛可用的 NaI 和 NaCl，在不使用任何外部支持电解质和碱的情况下，在开放式烧瓶型未分隔电池中以中等至高产率提供各种 2-氨基苯并恶唑产品。该协议可用于以中等产率从相应的 2-苯硫酚合成 2-氨基苯并噻唑。该协议有很多好处。它不含金属且具有高度可扩展性，并在温和条件下使用廉价的介质和乙醇/水作为环保溶剂。

  DOI：

  10.1039/d1gc01131f

文献信息

• Utilization of 2-nitrophenols in annulations with aryl isothiocyanates towards the synthesis of 2-aminobenzoxazoles
  作者：Thanh D. Nguyen、Danh T. Tran、Tan N. Huynh、Thang M. Ly、Tung T. Nguyen

  DOI：10.1039/d3ra02873a

  日期：——

  A method for the annulation of 2-nitrophenols with aryl isothiocyanates is reported. The reactions proceeded in the presence of an iron(iii) acetylacetonate catalyst, elemental sulfur, NaOH as a base, and DMSO as a solvent. Derivatives of 2-aminobenzoxazoles bearing nitro, cyano, acetyl, sulfone, secondary amine, and pyrrolyl groups were successfully isolated.

  报道了一种用异硫氰酸芳基酯环化 2-硝基苯酚的方法。反应在乙酰丙酮铁(iii)催化剂、元素硫、作为碱的NaOH和作为溶剂的DMSO的存在下进行。成功分离出带有硝基、氰基、乙酰基、砜、仲胺和吡咯基的2-氨基苯并恶唑衍生物。