(S)-(+)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethane-1,2-diol | 55254-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-(+)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: 3,4-Dihydroxyphenylglycol, (S)-；4-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 55254-51-8
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: MTVWFVDWRVYDOR-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl 3-O-[α-L-rhamnopyranosyl-(1→4)-α-L-rhamnopyranosyl]-4-O-(p-coumaroyl)-O-β-D-glucopyranoside 在 cellulase 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 生成 (S)-(+)-1-(3,4-dihydroxyphenyl)ethane-1,2-diol 、 (R)-3',4'-dihydroxyphenylglycol
  参考文献：
  名称：

  Phenylethanoid and Phenylmethanoid Glycosides from the Leaves of Ligustrum robustum and Their Bioactivities

  摘要：

  通过对被用作古丁茶的女贞叶片进行植物化学研究，分离鉴定出 3 个新的苯乙醇苷和 3 个新的苯甲醇苷，分别命名为女贞苷 R1 (1b)、R2-3 (2)、R4 (3)、S1 (4b)、S2 (5) 和 S3 (6)，以及 5 个已报道的苯乙醇苷 (7-11)。在生物活性测试中，与阳性对照奥利司他（IC50：4.46 ± 0.13 μM），而女贞苷 R4 (3) 和 S2 (5)、女贞苷 B (7)、顺式女贞苷 B (8)、女贞苷 N (9)、桂花苷 D (10) 和 (Z)-osmanthuside B6 (11) 则表现出更强的 ABTS 自由基清除活性（IC50：2.68 ± 0.05~4.86 ± 0.06 μM）。这项研究为健壮叶作为具有治疗肥胖症和糖尿病功能的茶叶提供了理论依据。

  DOI：

  10.3390/molecules27217390

文献信息

• Phenylethanoid and Phenylmethanoid Glycosides from the Leaves of Ligustrum robustum and Their Bioactivities
  作者：Shi-Hui Lu、Hao-Jiang Zuo、Jing Huang、Ran Chen、Jia-Ping Pan、Xiu-Xia Li

  DOI：10.3390/molecules27217390

  日期：——

  The phytochemical study on the leaves of Ligustrum robustum, which have been used as Ku-Ding-Cha, led to the isolation and identification of three new phenylethanoid glycosides and three new phenylmethanoid glycosides, named ligurobustosides R1 (1b), R2–3 (2), R4 (3), S1 (4b), S2 (5), and S3 (6), and five reported phenylethanoid glycosides (7–11). In the bioactivity test, (Z)-osmanthuside B6 (11) displayed strong fatty acid synthase (FAS) inhibitory activity (IC50: 4.55 ± 0.35 μM) as the positive control orlistat (IC50: 4.46 ± 0.13 μM), while ligurobustosides R4 (3) and S2 (5), ligupurpuroside B (7), cis-ligupurpuroside B (8), ligurobustoside N (9), osmanthuside D (10), and (Z)-osmanthuside B6 (11) showed stronger ABTS radical scavenging activity (IC50: 2.68 ± 0.05~4.86 ± 0.06 μM) than the positive control L-(+)-ascorbic acid (IC50: 10.06 ± 0.19 μM). This research provided a theoretical basis for the leaves of L. robustum as a tea with function in treating obesity and diabetes.

  通过对被用作古丁茶的女贞叶片进行植物化学研究，分离鉴定出 3 个新的苯乙醇苷和 3 个新的苯甲醇苷，分别命名为女贞苷 R1 (1b)、R2-3 (2)、R4 (3)、S1 (4b)、S2 (5) 和 S3 (6)，以及 5 个已报道的苯乙醇苷 (7-11)。在生物活性测试中，与阳性对照奥利司他（IC50：4.46 ± 0.13 μM），而女贞苷 R4 (3) 和 S2 (5)、女贞苷 B (7)、顺式女贞苷 B (8)、女贞苷 N (9)、桂花苷 D (10) 和 (Z)-osmanthuside B6 (11) 则表现出更强的 ABTS 自由基清除活性（IC50：2.68 ± 0.05~4.86 ± 0.06 μM）。这项研究为健壮叶作为具有治疗肥胖症和糖尿病功能的茶叶提供了理论依据。