ethyl 3-[[5-[3-ethoxy-1-methyl-3-oxo-prop-1-enylamino]-1-naphthyl]amino]but-2-enoate | 861575-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-[[5-[3-ethoxy-1-methyl-3-oxo-prop-1-enylamino]-1-naphthyl]amino]but-2-enoate
• 英文别名: diethyl 3,3'-[naphthalene-1,5-diyldi(imino)]bisbut-2-enoate；Ethyl 3-[[5-[(4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl)amino]naphthalen-1-yl]amino]but-2-enoate
• CAS: 861575-93-1
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: HQRKMAUKPPPCQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-[[5-[3-ethoxy-1-methyl-3-oxo-prop-1-enylamino]-1-naphthyl]amino]but-2-enoate 在 Eaton′s Reagent 、 三氯氧磷 作用下， 反应 36.0h， 生成 1,7-dichloro-3,9-dimethyl-4,10-diazachrysene
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTRONIC DEVICE INCLUDING A DIAZACHRYSENE DERIVATIVE
  [FR] DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE COMPRENANT UN DÉRIVÉ DE DIAZACHRYSÈNE

  摘要：

  提供一种具有化学式I的化合物。在化学式I中：R1-R10相同或不同，可以是H、D、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、硅基，或者是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基和硅基的氘代物，其中相邻的R基可以连接在一起形成环；其他所有位置为H或D。此外，在化学式I中：(i) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是烷基、烷氧基、硅基或氘代物，以及(ii) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是芳基、芳氧基或氘代物。

  公开号：

  WO2014130597A1
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 1,5-萘二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以83%的产率得到ethyl 3-[[5-[3-ethoxy-1-methyl-3-oxo-prop-1-enylamino]-1-naphthyl]amino]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ELECTRONIC DEVICE INCLUDING A DIAZACHRYSENE DERIVATIVE
  [FR] DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE COMPRENANT UN DÉRIVÉ DE DIAZACHRYSÈNE

  摘要：

  提供一种具有化学式I的化合物。在化学式I中：R1-R10相同或不同，可以是H、D、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、硅基，或者是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基和硅基的氘代物，其中相邻的R基可以连接在一起形成环；其他所有位置为H或D。此外，在化学式I中：(i) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是烷基、烷氧基、硅基或氘代物，以及(ii) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是芳基、芳氧基或氘代物。

  公开号：

  WO2014130597A1

文献信息

• [EN] ELECTRONIC DEVICE INCLUDING A DIAZACHRYSENE DERIVATIVE<br/>[FR] DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE COMPRENANT UN DÉRIVÉ DE DIAZACHRYSÈNE
  申请人：DU PONT

  公开号：WO2014130597A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  There is provided a compound having Formula I. In Formula I: R1-R10 are the same or different and can be H, D, alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy, silyl, or deuterated analogs of alkyl, aryl, alkoxy, aryloxy and silyl, where adjacent R groups can be joined together to form a ring; and all other sites are H or D. Additionally in Formula I:(i) at least one of R1-R3 and at least one of R4-R6 is alkyl, alkoxy, silyl, or a deuterated analog, and (ii) at least one of R1-R3 and at least one of R4-R6 is aryl, aryloxy, or a deuterated analog.

  提供一种具有化学式I的化合物。在化学式I中：R1-R10相同或不同，可以是H、D、烷基、芳基、烷氧基、芳氧基、硅基，或者是烷基、芳基、烷氧基、芳氧基和硅基的氘代物，其中相邻的R基可以连接在一起形成环；其他所有位置为H或D。此外，在化学式I中：(i) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是烷基、烷氧基、硅基或氘代物，以及(ii) R1-R3中至少有一个和R4-R6中至少有一个是芳基、芳氧基或氘代物。
• A Chemotype That Inhibits Three Unrelated Pathogenic Targets: The Botulinum Neurotoxin Serotype A Light Chain, <i>P. falciparum</i> Malaria, and the Ebola Filovirus
  作者：Igor Opsenica、James C. Burnett、Rick Gussio、Dejan Opsenica、Nina Todorović、Charlotte A. Lanteri、Richard J. Sciotti、Montip Gettayacamin、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Jonathan E. Nuss、Laura Wanner、Rekha G. Panchal、Bogdan A. Šolaja、Sina Bavari

  DOI：10.1021/jm100938u

  日期：2011.3.10

  A 1,7-bis(alkylamino)diazachrysene-based small molecule was previously identified as an inhibitor of the botulinum neurotoxin serotype A light chain metalloprotease. Subsequently, a variety of derivatives of this chemotype were synthesized to develop structure activity relationships, and all are inhibitors of the BoNT/A LC. Three-dimensional analyses indicated that half of the originally discovered 1,7-DAAC structure superimposed well with 4-amino-7-chloroquinolinebased antimalarial agents. This observation led to the discovery that several of the 1,7-DAAC derivatives are potent in vitro inhibitors of Plasmodium falciparum and, in general, are more efficacious against CQ-resistant strains than against CQ-susceptible strains. In addition, by inhibiting beta-hematin formation, the most efficacious 1,7-DAAC-based antimalarials employ a mechanism of action analogous to that of 4,7-ACQ-based antimalarials and are well tolerated by normal cells. One candidate was also effective when administered orally in a rodent-based malaria model. Finally, the 1,7-DAAC-based derivatives were examined for Ebola filovirus inhibition in an assay employing Vero76 cells, and three provided promising antiviral activities and acceptably low toxicities.