(1R,2R)-2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol | 1235703-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (1R,2R)-2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
• CAS: 1235703-99-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₂
• 分子量: 336.434
• InChiKey: DGDMGIIFSZPNGY-TZIWHRDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-1,4-环氧萘 、 1-(2-甲氧苯基)哌嗪 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 碘化铵 、 PPF-P(t-Bu)2 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(1R,2R)-2-(4-(2-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)-1,2-dihydronaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高效铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的不对称开环反应

  摘要：

  研究了铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与脂肪族伯胺和取代的 N-苯基哌嗪的不对称开环反应。这些反应的特点是通过桥头氧与胺亲核试剂的分子间烯丙基置换形成新的碳 - 氮键，这提供了相应的产品，收率良好（高达 97%）和优异的对映选择性（高达 99 %ee).图形摘要研究了铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与脂肪族伯胺和取代的N-苯基哌嗪的不对称开环反应。这些反应的特点是通过桥头氧与胺亲核试剂的分子间烯丙基置换形成新的碳氮键，

  DOI：

  10.1007/s10562-010-0383-3

文献信息

• Iridium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening of Oxabenzonorbornadienes with N-Substituted Piperazine Nucleophiles
  作者：Wen Yang、Renshi Luo、Dingqiao Yang

  DOI：10.3390/molecules201219748

  日期：——

  Iridium-catalyzed asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadienes with N-substituted piperazines was described. The reaction afforded the corresponding ring-opening products in high yields and moderate enantioselectivities in the presence of 2.5 mol % [Ir(COD)Cl]2 and 5.0 mol % (S)-p-Tol-BINAP. The effects of various chiral bidentate ligands, catalyst loading, solvent, and temperature on the yield and enantioselectivity were also investigated. A plausible mechanism was proposed to account for the formation of the corresponding trans-ring opened products based on the X-ray structure of product 2i.

  报道了铱催化的氧杂苯并降冰片二烯与N-取代哌嗪的不对称开环反应。在2.5 mol% [Ir(COD)Cl]2和5.0 mol% (S)-对甲苯-BINAP的存在下，该反应以高产率和中等对映选择性提供了相应的开环产物。还研究了各种手性双齿配体、催化剂用量、溶剂和温度对产率和对映选择性的影响。基于产物2i的X射线结构，提出了一个合理的机理来解释相应反式开环产物的形成。
• Asymmetric ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines promoted by a chiral iridium-monophosphine catalyst
  作者：Renshi Luo、Jianhua Liao、Ling Xie、Wenjun Tang、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1039/c3cc46009f

  日期：——

  A new iridium-monophosphine catalyst is found to be efficient for asymmetric ring-opening of benzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral substituted dihydronaphthalenes in high yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (>99%).

  发现一种新的铱单膦催化剂可有效地使苯并降冰片二烯与胺发生不对称开环，从而以高收率（高达98％）和出色的对映选择性（> 99％）提供一系列手性取代的二氢萘。
• Highly Efficient Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening Reactions of Oxabenzonorbornadiene with Amine Nucleophiles
  作者：Yuhua Long、Shuangqi Zhao、Heping Zeng、Dingqiao Yang

  DOI：10.1007/s10562-010-0383-3

  日期：2010.8

  yields (up to 97%) with excellent enantioselectivities (up to 99%ee).Graphical AbstractRhodium-catalyzed asymmetric ring-opening reactions of oxabenzonorbornadienes with aliphatic primary amines and substituted N-phenylpiperazines were investigated. These reactions are featured with the formation of a new carbon-nitrogen bond via an intermolecular allylic displacement of the bridgehead oxygen with amine

  研究了铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与脂肪族伯胺和取代的 N-苯基哌嗪的不对称开环反应。这些反应的特点是通过桥头氧与胺亲核试剂的分子间烯丙基置换形成新的碳 - 氮键，这提供了相应的产品，收率良好（高达 97%）和优异的对映选择性（高达 99 %ee).图形摘要研究了铑催化的氧杂苯并降冰片二烯与脂肪族伯胺和取代的N-苯基哌嗪的不对称开环反应。这些反应的特点是通过桥头氧与胺亲核试剂的分子间烯丙基置换形成新的碳氮键，
• Tunable chiral monophosphines as ligands in enantioselective rhodium-catalyzed ring-opening of oxabenzonorbornadienes with amines
  作者：Renshi Luo、Ling Xie、Jianhua Liao、Hu Xin、Albert S.C. Chan

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.03.017

  日期：2014.5

  A new tunable chiral monophosphine was used as a ligand for asymmetric rhodium-catalyzed ring-opening of oxabenzonorbornadiene with amines, providing a series of chiral ring-opened products in high yields (up to 97%) and with high enantioselectivities (>99%).The reaction can be performed at rt to obtain the desired product with high enantioselectivity. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.