1-(4-bromobenzyl)piperidine-4-methanol | 1044926-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyl)piperidine-4-methanol
• 英文别名: [1-[(4-bromophenyl)methyl]-4-piperidyl]methanol；[1-(4-bromo-benzyl)-piperidin-4-yl]-methanol；[1-[(4-Bromophenyl)methyl]piperidin-4-yl]methanol
• CAS: 1044926-76-2
• 化学式: C₁₃H₁₈BrNO
• mdl: MFCD14648663
• 分子量: 284.196
• InChiKey: ONSAAMSQPPPJKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyl)piperidine-4-methanol 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 ethyl 2-[4-(difluoromethyl)-6-[4-[[4-(hydroxymethyl)-1-piperidyl]methyl]phenyl]-7-methyl-indazol-2-yl]-2-[(6R)-6-fluoro-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[1,2-c]imidazol-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW INDAZOLE DERIVATIVES
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'INDAZOLE

  摘要：

  该发明涉及式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R4和A如描述和权利要求中所定义。式（I）的化合物可用作药物。

  公开号：

  WO2022117487A1
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 、 对溴苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 1-(4-bromobenzyl)piperidine-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和评估新型阿魏酰基-多奈哌齐杂种，作为治疗阿尔茨海默氏病的潜在多靶点药物。

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的阿魏酰基-多奈哌齐杂化化合物，作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多靶点候选药物。体外结果显示，其中某些化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）具有强抑制作用，并且所有化合物均显示出适度的抗氧化性能。化合物12a，12b和12c是最有效的AChE抑制剂，突出显示12a的IC50 = 0.46μM。此外，这三种最有希望的化合物在小鼠爪水肿，胸膜炎和福尔马林诱导的痛觉过敏模型，Cu2 +和Fe2 +的体外金属螯合剂活性以及人类神经元细胞抗氧化损伤的神经保护方面表现出显着的体内抗炎活性。分子对接研究证实了这些活性化合物对AChE相互作用的体外抑制模式。基于这些数据，化合物12a被鉴定为具有创新结构特征和多靶点作用的新型有希望的药物原型候选物，用于AD的治疗。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.02.043

文献信息

• New (hetero)aryl compounds with MCH antagonistic activity and medicaments comprising these compounds
  申请人：Roth Juergen Gerald

  公开号：US20070111981A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  The present invention relates to (hetero)aryl compounds of general formula I wherein the groups and radicals A, B, Q, W, X, Y, Z, R 1 , R 2 , R 4a , R 4b , R 5a , R 5b , have the meanings given in claim 1 . Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention. By virtue of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.

  本发明涉及一般式I的（杂）芳基化合物，其中A、B、Q、W、X、Y、Z、R1、R2、R4a、R4b、R5a和R5b基团和基团具有权利要求1中给出的含义。此外，本发明涉及至少含有本发明中的一种化合物的制药组合物。由于其MCH受体拮抗活性，根据本发明的制药组合物适用于治疗代谢紊乱和/或进食障碍，尤其是肥胖症、贪食症、厌食症、暴食症和糖尿病。
• Discovery of potent glycogen synthase kinase 3/cholinesterase inhibitors with neuroprotection as potential therapeutic agent for Alzheimer’s disease
  作者：Xueyang Jiang、Yang Wang、Chang Liu、Caiyi Xing、Yingming Wang、Weiping Lyu、Saisai Wang、Qihang Li、Tingkai Chen、Yao Chen、Feng Feng、Wenyuan Liu、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115940

  日期：2021.1
• (HETERO)ARYL COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INTERNATIONAL GMBH

  公开号：EP1943231A1

  公开（公告）日：2008-07-16
• EGFR INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3986896A1

  公开（公告）日：2022-04-27
• [EN] (HETERO)ARYL COMPOUNDS WITH MCH ANTAGONISTIC ACTIVITY AND MEDICAMENTS COMPRISING THESE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES DOTÉS D'UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DE MCH ET MÉDICAMENTS COMPRENANT CES COMPOSÉS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2007048802A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  [EN] The present invention relates to (hetero)aryl compounds of general formula (I) wherein the groups and radicals A, B, Q, W, X, Y, Z, R¹, R², R^4a, R^4b, R^5a, R^5b, have the meanings given in claim 1. Moreover the invention relates to pharmaceutical compositions containing at least one compound according to the invention. By virtue of their MCH-receptor antagonistic activity the pharmaceutical compositions according to 10 the invention are suitable for the treatment of metabolic disorders and/or eating disorders, particularly obesity, bulimia, anorexia, hyperphagia and diabetes.
  [FR] La présente invention concerne des composés hétéroaryliques de formule générale (I), les groupements et radicaux A, B, Q, W, X, Y, Z, R¹, R², R^4a, R^4b, R^5a, R^5b ayant les significations données dans la revendication 1. En outre, la présente invention concerne des préparations pharmaceutiques contenant au moins un composé selon l'invention. Grâce à leur activité antagoniste du récepteur MCH, les préparations pharmaceutiques selon l'invention sont adaptées au traitement de troubles métaboliques et/ou de troubles de l'alimentation, en particulier l'obésité, la boulimie, l'anorexie, l'hyperphagie et le diabète.