2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.1]tricosaphan-6,17-diene | 356791-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: 2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.1]tricosaphan-6,17-diene
• 英文别名: 2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(2,9)-1,10-phenanthrolinabicylo[10.10.1]tricosaphan-6,17-diene；6,15,33,42-tetraoxa-43,46-diazaheptacyclo[18.12.10.422,31.05,32.016,21.025,45.028,44]hexatetraconta-1(32),2,4,10,16,18,20,22(46),23,25(45),26,28(44),29,31(43),37-pentadecaene
• CAS: 356791-75-8
• 化学式: C₄₀H₄₀N₂O₄
• 分子量: 612.769
• InChiKey: HPRIEQTWZGXZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.1]tricosaphan-6,17-diene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.1]tricosaphane
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联、闭环复分解和氢化的组合合成凹 1,10-菲咯啉

  摘要：

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400068
• 作为产物：
  描述：

  2,9-bis[2,6-bis(pent-4-enoxy)phenyl]-1,10-phenanthroline 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以73%的产率得到2,11,13,22-tetraoxa-1,12(1,3,2)-dibenzena-23(2,9)-1,10-phenanthrolinabicyclo[10.10.1]tricosaphan-6,17-diene
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki 偶联、闭环复分解和氢化的组合合成凹 1,10-菲咯啉

  摘要：

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400068

文献信息

• Concave 1,10-Phenanthrolines by Ring-Closing Metathesis
  作者：Ulrich Lüning、Frank Fahrenkrug、Martin Hagen

  DOI：10.1002/1099-0690(200106)2001:11<2161::aid-ejoc2161>3.0.co;2-2

  日期：2001.6

  Ring-closing metathesis using Grubbs' catalyst has been applied to the synthesis of the concave 1,10-phenanthrolines 5. Instead of a kinetically controlled double macrocyclization of the tetraphenol precursor 2 by two equivalents of ditosylates or diiodides, the new three step synthesis separates the alkylation of 2 from the macrocyclization. After the tetraalkylation of 2, the resulting tetraalkene 3 is cyclized by metathesis under thermodynamic control to give the bimacrocycles 4 in up to 92% yield. Hydrogenation of the alkene double bonds gave the bimacrocycles 5 in considerably improved overall yields (for instance for 5b from 19 to 79%).
• Synthesis of Concave 1,10-Phenanthrolines by a Combination of Suzuki Coupling, Ring Closing Metathesis and Hydrogenation
  作者：Ulrich Lüning、Frank Fahrenkrug

  DOI：10.1002/ejoc.200400068

  日期：2004.7

  resulting diaryl-1,10-phenanthrolines 3, substituted with alkenyloxy groups of different lengths, underwent ring closing metathesis reactions giving (bi)macrocyclic 1,10-phenanthrolines 4 in yields between 73 and 96%. The alkene chains of 4 were saturated using hydrogen and Pd/C giving the concave 1,10-phenanthrolines 2 in yields between 75 and 99%. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  从二氯 1,10-菲咯啉 14 开始，以良好的收率合成了多种饱和和不饱和凹 1,10-菲咯啉 2 和 4。在三步合成中，双邻位取代硼酸的 Suzuki 偶联是用于将两个不同或两个相同的芳基桥头引入 1,10-菲咯啉的 2 位和 9 位（产率 ⩾70%）。得到的二芳基-1,10-菲咯啉 3 被不同长度的烯氧基取代，经过闭环复分解反应得到（双）大环 1,10-菲咯啉 4，产率在 73% 到 96% 之间。4 的烯烃链使用氢和 Pd/C 饱和，得到凹形 1,10-菲咯啉 2，产率在 75% 到 99% 之间。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)