[(2S)-2-[hydroxy(dinaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(4-pyrrolidin-1-ylpyridin-3-yl)methanone | 851010-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [(2S)-2-[hydroxy(dinaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(4-pyrrolidin-1-ylpyridin-3-yl)methanone
• CAS: 851010-74-7
• 化学式: C₃₅H₃₃N₃O₂
• 分子量: 527.666
• InChiKey: SAERKWDRIYEKCO-XIFFEERXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S)-2-[hydroxy(dinaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(4-pyrrolidin-1-ylpyridin-3-yl)methanone 、 碘甲烷 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-[(S)-2-(Hydroxy-di-naphthalen-2-yl-methyl)-pyrrolidine-1-carbonyl]-1-methyl-4-pyrrolidin-1-yl-pyridinium; iodide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric acyl-transfer promoted by readily assembled chiral 4-N,N-dialkylaminopyridine derivatives

  摘要：

  开发了一类新型 4-N,N-二烷基氨基吡啶手性酰基转移催化剂，该催化剂能够利用范德华（π）和氢键相互作用，通过远程手性信息立体化学控制仲醇的动力学解析，并具有中等至卓越的选择性（s = 6-30）。由 (S)-α,α-二芳基脯氨醇衍生的催化剂大大优于没有叔羟基的类似物，并且在广泛的底物中具有高活性和高选择性。

  DOI：

  10.1039/b604632k
• 作为产物：
  描述：

  4-氯烟酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 [(2S)-2-[hydroxy(dinaphthalen-2-yl)methyl]pyrrolidin-1-yl]-(4-pyrrolidin-1-ylpyridin-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of sec-alcohols using a new class of readily assembled (S)-proline-derived 4-(pyrrolidino)-pyridine analogues

  摘要：

  我们报道了一种新型易制备的手性4-(吡咯烷基)-吡啶催化剂的开发，该催化剂能够利用范德华（π）和氢键相互作用，从而允许远程手性信息通过立体化学控制仲醇的动态拆分。

  DOI：

  10.1039/b419335k