3-(2'-phenylethyl)-2(1H)-quinoxalinone | 106203-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(2'-phenylethyl)-2(1H)-quinoxalinone
• 英文别名: 3-phenethylquinoxalin-2(1H)-one；3-(2-phenylethyl)-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 106203-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: MPWXFMCRVGXYKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-styrylquinoxalin-2(1H)-one 在 sodium amalgam 、 乙醇 作用下， 生成 3-(2'-phenylethyl)-2(1H)-quinoxalinone
  参考文献：
  名称：

  Bodforss, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 103,117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed electrochemical reductive decarboxylative coupling of <i>N</i>-hydroxyphthalimide esters with quinoxalinones
  作者：Fei Lian、Kun Xu、Wei Meng、Haonan Zhang、Zhoumei Tan、Chengchu Zeng

  DOI：10.1039/c9cc07840a

  日期：——

  Herein the first example of electrochemically enabled, NiCl2-catalyzed reductive decarboxylative coupling of N-hydroxyphthalimide (NHP) esters with quinoxalinones is reported. A range of primary, secondary, tertiary aliphatic carboxylic acids and amino acid-derived esters were tolerated well. This decarboxylative coupling allows access to structurally diverse 3-alkylated quinoxalinones in up to 91%

  在本文中，报道了电化学上可行的第一个例子，NCl催化的N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHP）酯与喹喔啉酮的NiCl2催化的还原性脱羧偶联。一系列伯，仲，叔脂族羧酸和氨基酸衍生的酯具有良好的耐受性。这种脱羧偶联使得能够以高达91％的产率获得结构多样的3-烷基化喹喔啉酮。
• Alkyl Carbazates for Electrochemical Deoxygenative Functionalization of Heteroarenes
  作者：Yongyuan Gao、Zhengguang Wu、Lei Yu、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1002/anie.202001571

  日期：2020.6.26

  work describes carbazate as a new type of electrochemically activated alkylating agent derived from ubiquitous alcohols for direct functionalization of heteroarenes under mild electrolytic conditions. The simple undivided cell at low oxidative potentials with carbon/platinum electrode set‐ups offers excellent substrate tolerance, affording a variety of primary, secondary and tertiary alkyl‐decorated

  用于醇活化的C-0键裂解在合成上是有用的，并且实际上具有挑战性。这项工作将氨基甲酸酯描述为一种新型的电化学活化的烷基化剂，其衍生自普遍存在的醇，可在温和的电解条件下将杂芳烃直接官能化。具有碳/铂电极设置的低氧化电位的简单未分割电池可提供出色的底物耐受性，可提供多种伯，仲和叔烷基修饰的杂环，并具有良好的化学收率。此外，已经研究了该电化学脱氧烷基化反应的机理。
• Synthesis of γ-Butyrolactones, Quinoxalines, and Azauracils from 4-Aryl-2-oxobutanoic Acid Derivatives
  作者：G. H. Labib、M. Abdel Rahman、Y. El-Kilany、A. I. El-Massry、E. S. H. El-Ashry

  DOI：10.1246/bcsj.61.4427

  日期：1988.12

  the corresponding 4-aryl-2-oxobutanoic acids (1). The anticipated products from the reaction of the furanones (2) with o-phenylenediamine (3) have not been isolated, but products resulting from the condensation followed by retro-aldol type of reaction are obtained and determined as 3-(2-arylethyl)-2(1H)-quinoxalinones (4). Compounds 4 could be readily obtained by the condensation of 3 with 1. 4-Aryl-2-oxobutanoic

  4-芳烷基-5-芳基-3-羟基-2(5H)-呋喃酮(2)已由相应的4-芳基-2-氧代丁酸(1)制备。呋喃酮 (2) 与邻苯二胺 (3) 反应的预期产物尚未分离，但得到缩合反应后的反醇醛型反应产物并确定为 3-(2-芳乙基) -2(1H)-喹喔啉酮 (4)。化合物4可以通过3与1的缩合容易地获得。4-芳基-2-氧代丁酸缩氨基硫脲(5)已经环化为5-(2-芳乙基)-6-氮杂尿嘧啶(6)。
• Benzimidazoles and related heterocycles
  作者：V. A. Mamedov、A. M. Murtazina、A. T. Gubaidullin、E. A. Khafizova、I. Kh. Rizvanov、I. A. Litvinov

  DOI：10.1007/s11172-010-0289-7

  日期：2010.8

  3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones with hydrazine hydrate (and phenylhydrazine), in boiling acetic acid undergo new acid-catalyzed rearrangement with the contraction of pyrazine ring of the quinoxaline system to form 2-(pyrazol-3-yl)benzimidazoles. Possible mechanisms of this rearrangement are considered.

  摘要3-Aryl-1'H-spiro[2-pyrazoline-5,2'-quinoxalin]-3'(4'H)-ones, 可通过 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)- 3,4-二氢喹喔啉-2(1H)-酮与水合肼（和苯肼）在沸腾的乙酸中经历新的酸催化重排，喹喔啉系统的吡嗪环收缩形成2-(吡唑-3-基)苯并咪唑。考虑了这种重排的可能机制。
• Zimmer, Hans; Manning, M. J.; Ventura, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 199 - 202
  作者：Zimmer, Hans、Manning, M. J.、Ventura, M.、Amer, Adel、Massry, Abdel Monem El

  DOI：——

  日期：——