N-(3,5-dibromopyrazin-2-yl)acetamide | 1107656-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(3,5-dibromopyrazin-2-yl)acetamide
• CAS: 1107656-17-6
• 化学式: C₆H₅Br₂N₃O
• 分子量: 294.933
• InChiKey: PLOVFJRUOGOOTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dibromopyrazin-2-yl)acetamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到6-溴-2-甲基噻唑并[5,4-b]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  2-甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪与醛的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  Knoevenagel 缩合是一种由活性甲基/亚甲基化合物和醛形成烯烃的反应，是一种基本且有用的合成方法。然而，苯并噻唑不在 Knoevenagel 缩合的范围内。在这里，我们报告了醛与 2-甲基-噻唑并[4,5- b ] 吡嗪 (MeTPy) 之间的 Knoevenagel 缩合，这是一种包含吡嗪和噻唑的稠环结构，尽管与苯并噻唑的结构差异很小。这一发现将有助于短合成含有 MeTPy 的功能分子，例如 tau 探针类似物 1。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00780
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 2-氨基-3,5-二溴吡嗪 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以63%的产率得到N-(3,5-dibromopyrazin-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-甲基噻唑并[4,5-b]吡嗪与醛的Knoevenagel缩合反应

  摘要：

  Knoevenagel 缩合是一种由活性甲基/亚甲基化合物和醛形成烯烃的反应，是一种基本且有用的合成方法。然而，苯并噻唑不在 Knoevenagel 缩合的范围内。在这里，我们报告了醛与 2-甲基-噻唑并[4,5- b ] 吡嗪 (MeTPy) 之间的 Knoevenagel 缩合，这是一种包含吡嗪和噻唑的稠环结构，尽管与苯并噻唑的结构差异很小。这一发现将有助于短合成含有 MeTPy 的功能分子，例如 tau 探针类似物 1。 全尺寸图像

  DOI：

  10.1248/cpb.c21-00780

文献信息

• Pyrazines and Pyridines and Derivatives Thereof as Therapeutic Compounds
  申请人：Springer Joy Caroline

  公开号：US20080015191A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention pertains to certain pyrazines and pyridines, and derivatives thereof, which, inter alia, inhibit RAF (e.g., B RAF) activity, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more particularly to compounds of the formulae: (I) wherein: Q is independently —N═ or —CH═; one of R P2 and R P3 is independently a group of the formula -J 1 -L 1 -Z; wherein: if Q is —N═, then -J 1 -L 1 -Z is independently: —NH-Z; —O-Z; or S-Z; if Q is —CH═, then -J 1 -L 1 -Z is independently: —NH—(CH 2 ) n -Z, wherein n is independently 0 or 1; —O-Z; or —S-Z; Z is independently: C 6-14 carboaryl, C 5-14 heteroaryl, C 3-12 carbocyclic, C 3-12 heterocyclic; and is independently unsubstituted or substituted; the other of R P2 and R P3 is independently —H, —NHR N1 , or —NHC(═O)R N2 ; wherein: R N1 , if present, is independently —H or aliphatic saturated C 1-4 alkyl; R N2 , if present, is independently —H or aliphatic saturated C 1-4 alkyl; one of R P5 and R P6 is independently a group of the formula —W—Y; wherein: W is independently: a covalent bond; —NR N4 —, —O—, —S—, —C(═O)—, —CH 2 —; —NR N4 —CH 2 —, —O—CH 2 —, —S—CH 2 —, —C(═O)—CH 2 —, —(CH 2 ) 2 —; —CH 2 —NR N4 —, —CH 2 —O—, —CH 2 —S—, or —CH 2 —C(═O)—; wherein R N4 , if present, is independently —H or aliphatic saturated C 1-4 alkyl; Y is independently: C 6-14 carboaryl, C 5-14 heteroaryl, C 3-12 carbocyclic, C 3-12 heterocyclic; and is independently unsubstituted or substituted; the other of R P5 and R P6 is independently —H; and pharmaceutically acceptable salts, solvates, amides, esters, ethers, N-oxides, chemically protected forms, and prodrugs thereof. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, e.g., both in vitro and in vivo, to inhibit RAF (e.g., B-RAF) activity, to inhibit receptor tyrosine kinase (RTK) activity, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of diseases and conditions that are ameliorated by the inhibition of RAF, RTK, etc., proliferative conditions such as cancer (e.g., colorectal cancer, melanoma), etc.

  本发明涉及某些吡嗪和吡啶以及它们的衍生物，其中，它们在抑制RAF（例如B-RAF）活性、抑制细胞增殖、治疗癌症等方面发挥作用，更具体地涉及以下式的化合物：（I）其中：Q独立地为—N═或—CH═；RP2和RP3中的一个独立地为以下式的基团-J1-L1-Z；其中：如果Q为—N═，则-J1-L1-Z独立地为：—NH-Z；—O-Z；或S-Z；如果Q为—CH═，则-J1-L1-Z独立地为：—NH—（CH2）n-Z，其中n独立地为0或1；—O-Z；或—S-Z；Z独立地为：C6-14碳芳基，C5-14杂芳基，C3-12碳环烷基，C3-12杂环烷基；并且独立地未取代或取代；RP2和RP3中的另一个独立地为—H，—NHRN1或—NHC(═O)RN2；其中：如果存在RN1，则独立地为—H或脂肪饱和的C1-4烷基；如果存在RN2，则独立地为—H或脂肪饱和的C1-4烷基；RP5和RP6中的一个独立地为以下式的基团—W—Y；其中：W独立地为：共价键；—NRN4—，—O—，—S—，—C(═O)—，—CH2—；—NRN4—CH2—，—O—CH2—，—S—CH2—，—C(═O)—CH2—，—(CH2)2—；—CH2—NRN4—，—CH2—O—，—CH2—S—，或—CH2—C(═O)—；其中如果存在RN4，则独立地为—H或脂肪饱和的C1-4烷基；Y独立地为：C6-14碳芳基，C5-14杂芳基，C3-12碳环烷基，C3-12杂环烷基；并且独立地未取代或取代；RP5和RP6中的另一个独立地为—H；以及其药学上可接受的盐、溶剂化合物、酰胺、酯、醚、N-氧化物、化学保护形式和前药。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物，例如在体内和体外，来抑制RAF（例如B-RAF）活性，抑制受体酪氨酸激酶（RTK）活性，抑制细胞增殖，并用于治疗因RAF、RTK等的抑制而得到改善的疾病和病况，如癌症（例如结直肠癌、黑色素瘤）等增生性疾病。
• PYRAZINES AND PYRIDINES AND DERIVATIVES THEREOF AS THERAPEUTIC COMPOUNDS
  申请人：The Wellcome Trust Limited

  公开号：EP1831184B1

  公开（公告）日：2011-02-09
• US7737152B2
  申请人：——

  公开号：US7737152B2

  公开（公告）日：2010-06-15
• [EN] COMPOUND FOR PHOTOOXYGENATION CATALYST AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ POUR CATALYSEUR DE PHOTOOXYGÉNATION ET COMPOSITION MÉDICINALE LE CONTENANT<br/>[JA] 光酸素化触媒用化合物及びこれを含有する医薬組成物
  申请人：[en]THE UNIVERSITY OF TOKYO;[ja]国立大学法人　東京大学

  公开号：WO2023100942A1

  公开（公告）日：2023-06-08

  【課題】　タウタンパク質が凝集して形成される病原性アミロイド（タウアミロイド）の凝集性を阻害することができる人工触媒の開発を開発すること、及びこれを用いたアミロイド関連疾患予防治療薬を提供することを課題とする 【解決手段】　特定のチアゾール環を含む電子アクセプター部位が分子内共役により電子ドナー部位と連結した構造を有する化合物が、光照射によりタウアミロイドを選択的に酸素化し、その凝集性を抑制する新規な生体内触媒として有用であることを見出した。また、当該化合物は、血液脳関門に対する優れた透過性を有し、体外からの光照射によって脳内でタウアミロイドの酸素化を進行することも見出した。
• Knoevenagel Condensation between 2-Methyl-thiazolo[4,5-&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;]pyrazines and Aldehydes
  作者：Taka Sawazaki、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1248/cpb.c21-00780

  日期：2022.1.1

  Knoevenagel condensation, an olefin-forming reaction from active methyl/methylene-containing compounds and aldehydes, is a fundamental and useful synthetic method. Benzothiazoles are, however, out of the scope of Knoevenagel condensation. Here, we report that Knoevenagel condensation between aldehydes and 2-methyl-thiazolo[4,5-b]pyrazines (MeTPy), a fused ring structure comprising pyrazine and thiazole

  Knoevenagel 缩合是一种由活性甲基/亚甲基化合物和醛形成烯烃的反应，是一种基本且有用的合成方法。然而，苯并噻唑不在 Knoevenagel 缩合的范围内。在这里，我们报告了醛与 2-甲基-噻唑并[4,5- b ] 吡嗪 (MeTPy) 之间的 Knoevenagel 缩合，这是一种包含吡嗪和噻唑的稠环结构，尽管与苯并噻唑的结构差异很小。这一发现将有助于短合成含有 MeTPy 的功能分子，例如 tau 探针类似物 1。 全尺寸图像