trans-2-Phenyl-1-tetralol | 13405-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: trans-2-Phenyl-1-tetralol
• 英文别名: 2-Phenyl-1-tetralol；2-Phenyl-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenol；(1R,2R)-2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 13405-96-4；13405-97-5；93433-58-0
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: OKDIYKQVCBYZIJ-CVEARBPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.5±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢萘 、 氯化苯汞 在 lithium chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 trans-2-Phenyl-1-tetralol
  参考文献：
  名称：

  氯化钯对苯环上共轭环烯烃的氧苯基化反应

  摘要：

  1,2-二氢萘、茚和苊与由氯化苯汞和氯钯酸锂在丙酮水溶液中原位制备的苯基氯化钯反应，分别得到 2-苯基四醇、2-苯基茚满醇和 2-苯基苊醇，以及相应的苯基化烯烃。在乙酸中的反应中也得到乙酰氧基苯基化产物。这些氧苯基化合物的构型被确定为反式。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.1683

文献信息

• Photoredox-Driven Three-Component Coupling of Aryl Halides, Olefins, and O₂
  作者：Mark C. Maust、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/acscatal.3c05988

  日期：2024.2.16

  hydroxyarylation reaction that utilizes aryl halides, olefins, and O2 as the reaction components. Crucial to this advance was an oxidative, rather than a reductive, approach to aryl radical generation, which enables reaction tolerance to O2. This methodology displays a broad functional group tolerance with a variety of functionalized aryl halides and a broad array of olefins. Development of this methodology enables

  现代有机合成需要以温和有效的方式将丰富的原料化学品结合在一起的方法。为了帮助实现这一目标，我们开发了一种多组分自由基羟基芳基化反应，该反应利用芳基卤、烯烃和O 2作为反应组分。这一进展的关键是芳基自由基生成的氧化而非还原方法，这使得反应能够耐受 O 2 。该方法显示出对各种官能化芳基卤化物和多种烯烃的广泛官能团耐受性。该方法的开发使得能够从简单的市售起始材料快速获得生物相关的羟基芳基产品。
• The Oxyphenylation of Cyclic Olefins Conjugated to the Benzene Ring by Means of Palladium Chloride
  作者：Hiroshi Horino、Mannosuke Arai、Naoto Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.47.1683

  日期：1974.7

  reaction of 1,2-dihydronaphthalene, indene, and acenaphthylene with phenylpalladium chloride prepared in situ from phenylmercuric chloride and lithium chloropalladate in aqueous acetone afforded 2-phenyltetrarol, 2-phenylindanol, and 2-phenylacenaphthenol respectively, accompanying by the corresponding phenylated olefins. Acetoxyphenylation products were also obtained in the reactions in acetic acid.

  1,2-二氢萘、茚和苊与由氯化苯汞和氯钯酸锂在丙酮水溶液中原位制备的苯基氯化钯反应，分别得到 2-苯基四醇、2-苯基茚满醇和 2-苯基苊醇，以及相应的苯基化烯烃。在乙酸中的反应中也得到乙酰氧基苯基化产物。这些氧苯基化合物的构型被确定为反式。