(E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-cyclohexylpyrrolidin-2-one | 1378465-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-cyclohexylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3E)-1-cyclohexyl-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methylidene]pyrrolidin-2-one
• CAS: 1378465-26-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O
• 分子量: 298.428
• InChiKey: BLBVYKPXLWYQRU-JQIJEIRASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三氯氧磷 作用下， 生成 (E)-3-(4-(dimethylamino)benzylidene)-1-cyclohexylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从 1-Cyclohexylpyrrolidin-2-one 和 2,3-Dihydrobenzo[f]chromen-1-one 衍生的新型查耳酮类似物的设计、合成和细胞毒性

  摘要：

  设计、合成了两种不同系列的新型查耳酮类似物，一种来源于 1-环己基吡咯烷-2-one，另一种来源于 1-苯并 [f] 色满酮，并评估了对两种鼠癌细胞系的细胞毒性。两种 1-苯并[f] 色满酮类似物 4g 和 4j 对黑色素瘤 B16 和淋巴瘤 L1210 细胞系产生中等毒性，IC50 值在 5 到 6 µM 之间。IC50 值为 3.4 µM，化合物 4g 对人 MDA-MB-435 黑色素瘤细胞也有活性。收集了 β-羟基酮产物 (4a) 和 α,β-不饱和酮 (4h) 的 X 射线结构，并在 4 小时内确认了羰基部分和 β-乙烯基质子之间的顺式构型。还获得了两个 1-环己基吡咯烷-2-one 衍生物的 X 射线结构，并且都显示出双键的 E-构型。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100265

文献信息

• Design, Synthesis and Cytotoxicity of Novel Chalcone Analogs Derived from 1-Cyclohexylpyrrolidin-2-one and 2,3-Dihydrobenzo[f]chromen-1-one
  作者：Kimberly A. Brien、Ravi Kumar Bandi、Ajaya Kumar Behera、Bijay Kumar Mishra、Poulomi Majumdar、Vijay Satam、Mia Savagian、Samuel Tzou、Megan Lee、Matthias Zeller、Andrew J. Robles、Susan Mooberry、Hari Pati、Moses Lee

  DOI：10.1002/ardp.201100265

  日期：2012.5

  also active against human MDA‐MB‐435 melanoma cells. X‐ray structures of the β‐hydroxy ketone product (4a) and the α,β‐unsaturated ketone (4h) were collected, and confirm the syn‐configuration between the carbonyl moiety and the β‐vinylic proton in 4h. X‐ray structures of two 1‐cyclohexylpyrrolidin‐2‐one derivatives were also obtained, and both showed an E‐configuration for the double bond.

  设计、合成了两种不同系列的新型查耳酮类似物，一种来源于 1-环己基吡咯烷-2-one，另一种来源于 1-苯并 [f] 色满酮，并评估了对两种鼠癌细胞系的细胞毒性。两种 1-苯并[f] 色满酮类似物 4g 和 4j 对黑色素瘤 B16 和淋巴瘤 L1210 细胞系产生中等毒性，IC50 值在 5 到 6 µM 之间。IC50 值为 3.4 µM，化合物 4g 对人 MDA-MB-435 黑色素瘤细胞也有活性。收集了 β-羟基酮产物 (4a) 和 α,β-不饱和酮 (4h) 的 X 射线结构，并在 4 小时内确认了羰基部分和 β-乙烯基质子之间的顺式构型。还获得了两个 1-环己基吡咯烷-2-one 衍生物的 X 射线结构，并且都显示出双键的 E-构型。