[4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: [4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 329.379
• InChiKey: MMHXUOAOLIOFFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] benzoate 在 哌啶 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑烷酮-苯甲酸酯支架作为 HepG2 EGFR 抑制剂、细胞周期干扰剂和细胞凋亡诱导剂的设计、合成、抗癌评价和分子模型研究

  摘要：

  合成具有蛋白激酶抑制效力的新型抗癌候选药物是药物科学和合成研究的主要目标。目前的工作代表了一系列取代的苯甲酸酯-噻唑烷酮的合成。通过 MTT 测定，在体外评估了大多数制备的噻唑烷酮对三种细胞系的潜在抗癌活性，发现它们对癌细胞系更有效，而且对正常细胞没有伤害。噻唑烷酮5 c和5 h被进一步评估为针对 EGFR 的激酶抑制剂，显示出有效的抑制作用（5 c和5 h的 IC 50值分别为 0.2±0.009 和 0.098±0.004 μM ）。此外，通过DNA流式细胞术分析和膜联蛋白V-FITC凋亡测定， 5 c和5 h分别对HepG2细胞系的细胞周期和凋亡诱导能力有影响。结果表明，它们具有破坏细胞周期并通过处理的细胞凋亡导致细胞死亡的作用。此外，分子对接研究显示，与表皮生长因子受体 (EGFR) 蛋白激酶（PDB 代码 1M17）的活性位点在5 c和5 h内具有更好的结合模式。最后，通过 Osiris

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300138
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 [4-[(Carbamothioylhydrazinylidene)methyl]-2-methoxyphenyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619

文献信息

• Thiosemicarbazones derived from vanillin and vanillal esters
  作者：E. A. Dikusar、V. I. Potkin、N. G. Kozlov、M. M. Ogorodnikova

  DOI：10.1134/s1070363206090131

  日期：2006.9

  A new method for preparing vanillin and vanillal esters is developed.
• Novel thiosemicarbazone and thiazolidin‐4‐one derivatives containing vanillin core: Synthesis, characterization, and anticancer activity studies
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Halil Şenol、Tuğba Gençoğlu Katmerlikaya、Aydan Dağ、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1002/jhet.4619

  日期：——

  most common and lethal disease in the world, therefore, patients need new and potent anticancer agents for treatment. In this study, starting from vanillin, 24 new compounds, which are 12 thiosemicarbazone (4a-h, 5i-j, 6k) and 12 thiazolidin-4-one (7a-h, 8i-j and 9k) derivatives, were synthesized and characterized by Nuclear Magnetic Resonance (NMR), High-Resolution Mass Spectroscopy (HRMS), and Fourier-transform

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比
• Design, Synthesis, Anticancer Evaluation and Molecular Modeling Studies of New Thiazolidinone‐Benzoate Scaffold as EGFR Inhibitors, Cell Cycle Interruption and Apoptosis Inducers in HepG2
  作者：Salwa Magdy Eldaly、Dalia Salama Zakaria、Nadia Hanafy Metwally

  DOI：10.1002/cbdv.202300138

  日期：2023.10

  effective against cancer cell lines with no harm toward normal cells. Thiazolidinones 5 c and 5 h were further evaluated to be kinase inhibitors against EGFR showing effective inhibitory impact (with IC50 value; 0.2±0.009 and 0.098±0.004 μM, for 5 c and 5 h, respectively). Furthermore, 5 c and 5 h have effects on cell cycle and apoptosis induction capability in HepG2 cell lines by DNA-flow cytometry analysis

  合成具有蛋白激酶抑制效力的新型抗癌候选药物是药物科学和合成研究的主要目标。目前的工作代表了一系列取代的苯甲酸酯-噻唑烷酮的合成。通过 MTT 测定，在体外评估了大多数制备的噻唑烷酮对三种细胞系的潜在抗癌活性，发现它们对癌细胞系更有效，而且对正常细胞没有伤害。噻唑烷酮5 c和5 h被进一步评估为针对 EGFR 的激酶抑制剂，显示出有效的抑制作用（5 c和5 h的 IC 50值分别为 0.2±0.009 和 0.098±0.004 μM ）。此外，通过DNA流式细胞术分析和膜联蛋白V-FITC凋亡测定， 5 c和5 h分别对HepG2细胞系的细胞周期和凋亡诱导能力有影响。结果表明，它们具有破坏细胞周期并通过处理的细胞凋亡导致细胞死亡的作用。此外，分子对接研究显示，与表皮生长因子受体 (EGFR) 蛋白激酶（PDB 代码 1M17）的活性位点在5 c和5 h内具有更好的结合模式。最后，通过 Osiris