2-(3'-furyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid | 89002-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3'-furyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(Furan-3-yl)-4-oxo-4H-chromene-3-carboxylic acid；2-(furan-3-yl)-4-oxochromene-3-carboxylic acid
• CAS: 89002-87-9
• 化学式: C₁₄H₈O₅
• 分子量: 256.215
• InChiKey: DCQVSUFAPGPNLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 在 吡啶 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 0.52h， 生成 2-(3'-furyl)-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  动力学和热力学控制，在2,6-二甲基色酮的锂化中，以及在2-（x-呋喃基）色酮和与呋喃酮有关的呋喃色酮中的选择性锂化

  摘要：

  在二异丙基氨基锂（LDA）中添加2,6-二甲基色酮允许在热力学控制下形成2-亚甲基碳负离子（3），但这似乎在羰基氧原子上与二氧化碳反应，因此没有羧酸可以隔离。使用氯甲酸乙酯（而不是碳酸二乙酯）时，该碳负离子确实提供了预期的色散-2-基乙酸乙酯（1d）。如果起始色酮如在（4a）中那样在位置5处具有游离羟基，则也可以获得苯甲酰基乙酸。

  DOI：

  10.1039/p19860001707

文献信息

• Two exceptional lithiations in the chromone series
  作者：Ana M. B. S. R. C. S. Costa、Francis M. Dean、Michael A. Jones、Dennis A. Smith

  DOI：10.1039/c39830001098

  日期：——

  di-isopropylamide in tetrahydrofuran at –70 °C followed by pivaloyl chloride the 2-pivaloylmethyl-3-methoxymethylchromone (1) affords by a novel aromatic substitution the 8-pivaloylchromone (3); lithiation of the 2-(2-furyl)chromone (7) with one mol. Equiv. of the reagent followed by carbonation leads not to monocarboxylic acids but to a 50% yield of the dicarboxylic acid (8).

  在–70°C下于四氢呋喃中用二异丙基氨基化锂，再加上新戊酰氯，使2-新戊酰甲基-3-甲氧基甲基色酮（1）通过新颖的芳族取代反应生成8-新戊酰色酮（3）；1-摩尔2-（2-呋喃基）色酮（7）的锂化。对等 试剂的随后碳酸化不导致单羧酸，而是导致二羧酸（8）的50％收率。
• Kinetic and thermodynamic control in the lithiation of 2,6-dimethylchromone, and selective lithiations in 2-(x-furyl)chromones and in furanochromones related to khellin
  作者：Anna M. B. S. R. C. S. Costa、Francis M. Dean、Michael A. Jones、Dennis A. Smith

  DOI：10.1039/p19860001707

  日期：——

  The addition of 2,6-dimethylchromone to lithium di-isopropylamide (LDA) allows formation, under thermodynamic control, of the 2-methylene carbanion (3), but this seems to react at the carbonyl oxygen atom with carbon dioxide so no carboxylic acid can be isolated. With ethyl chloroformate (but not diethyl carbonate) this carbanion does afford the expected ethyl chromon-2-ylacetate (1d). The chromonylacetic

  在二异丙基氨基锂（LDA）中添加2,6-二甲基色酮允许在热力学控制下形成2-亚甲基碳负离子（3），但这似乎在羰基氧原子上与二氧化碳反应，因此没有羧酸可以隔离。使用氯甲酸乙酯（而不是碳酸二乙酯）时，该碳负离子确实提供了预期的色散-2-基乙酸乙酯（1d）。如果起始色酮如在（4a）中那样在位置5处具有游离羟基，则也可以获得苯甲酰基乙酸。