5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸乙酯 | 89640-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 5-chloro-4-nitrothiophene-2-carboxylate
• 英文别名: 2-Chlor-3-nitro-5-carbethoxy-thiophen；5-chloro-4-nitro-thiophene-2-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 89640-03-9
• 化学式: C₇H₆ClNO₄S
• 分子量: 235.648
• InChiKey: VJKXMTCBMRGJIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸乙酯 在 吡啶 、 sodium acetate 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl 5-(4-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)phenylthio)-4-aminothiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/133753

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯硫代苯-2-甲酸乙酯 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以58%的产率得到5-氯-4-硝基噻吩-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型 3-（噻吩-2-基硫基）吡啶衍生物作为潜在多靶点抗癌剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新型 3-(噻吩-2-基硫基)吡啶衍生物作为胰岛素样生长因子 1 受体 (IGF-1R) 抑制剂。测试了 IGF-1R 激酶抑制活性和对 HepG2 和 WSU-DLCL2 细胞系的细胞毒性。对于所有这些化合物，都观察到了有效的癌细胞增殖抑制活性，但不是通过抑制 IGR-1R。针对各种激酶进一步筛选选定的化合物。典型的化合物 22（50% 抑制浓度 [IC50] 值，HepG2：2.98 ± 1.11 μM 和 WSU-DLCL2：4.34 ± 0.84 μM）对成纤维细胞生长因子受体-2 (FGFR2)、FGFR3、表皮生长因子受体表现出良好的抑制活性、Janus 激酶和 RON（来自南特的受体），IC50 值范围为 2.14 至 12.20 μM。此外，细胞周期分析表明，化合物 22 可以将 HepG2 细胞阻滞在 G1/G0 期。综上所述，所有实验均证实该系列化合物是值得进一步优化的多靶点抗癌药物。

  DOI：

  10.1002/ardp.201900024

文献信息

• [EN] ANTI-NEOPLASTIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTINÉOPLASIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS
  申请人：PROGENRA INC

  公开号：WO2010114881A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  Disclosed are novel compounds which are useful as therapeutics, especially in anti-neoplastic therapy and in other therapeutic regimes where cysteine protease inhibition is implicated.

  公开的是新型化合物，这些化合物在治疗上具有用途，特别是在抗肿瘤治疗和其他涉及半胱氨酸蛋白酶抑制的治疗方案中。
• ANTI-VIRAL COMPOUNDS
  申请人：Betebenner A. David

  公开号：US20070232627A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明公开了一种有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物、这些化合物与其他抗病毒或治疗剂的共同配方或共同管理、用于合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• Anti-viral compounds
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07910595B2

  公开（公告）日：2011-03-22

  Compounds effective in inhibiting replication of Hepatitis C virus (“HCV”) or other viruses are disclosed. This invention is also directed to compositions comprising such compounds, co-formulation or co-administration of such compounds with other anti-viral or therapeutic agents, processes and intermediates for the syntheses of such compounds, and methods of using such compounds for the treatment of HCV or other viral infections.

  本发明揭示了一些有效抑制丙型肝炎病毒（“HCV”）或其他病毒复制的化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物，这些化合物与其他抗病毒或治疗剂一起配方或联合使用，用于合成这些化合物的过程和中间体，以及使用这些化合物治疗HCV或其他病毒感染的方法。
• ANTI-NEOPLASTIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  申请人：Cao Ping

  公开号：US20120114765A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Disclosed are novel compounds which are useful as therapeutics, especially in anti-neoplastic therapy and in other therapeutic regimes where cysteine protease inhibition is implicated.

  本发明涉及一种新型化合物，可用作治疗剂，特别是在抗肿瘤疗法和其他治疗方案中具有半胱氨酸蛋白酶抑制作用的情况下。
• Anti-neoplastic compounds, compositions and methods
  申请人：Cao Ping

  公开号：US08680139B2

  公开（公告）日：2014-03-25

  Disclosed are novel compounds which are useful as therapeutics, especially in anti-neoplastic therapy and in other therapeutic regimes where cysteine protease inhibition is implicated.

  本发明涉及一种新的化合物，其可作为治疗药物，尤其是在抗肿瘤治疗和其他需要半胱氨酸蛋白酶抑制剂的治疗方案中。