(2R,5S)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-E-(4-hydroxy-2-butenyl)-2-isopropylpyrazine | 213674-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,5S)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-E-(4-hydroxy-2-butenyl)-2-isopropylpyrazine
• CAS: 213674-13-6
• 化学式: C₁₇H₂₈N₂O₃
• 分子量: 308.421
• InChiKey: OYPULYPAKMCTDG-KPBXEYHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  63.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-E-(4-hydroxy-2-butenyl)-2-isopropylpyrazine 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R,5S)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropyl-5-E-(4-oxo-2-butenyl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  钌闭环易位的羟甲基化环状α-氨基酸二肽

  摘要：

  描述了环状α-氨基-β-羟甲基环己烯-α-羧酸的立体选择性合成。分离出酸为二肽。RCM反应是通过Ru（II）催化在羟甲基化的二烯上进行的。通过（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与4-溴-1-丁烯和乙烯基环氧乙烷的逐步烷基化，可获得立体化学纯形式的二烯底物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00248-1
• 作为产物：
  描述：

  环氧丁烯 、 (2R,5S)-5-(But-3-enyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 在 正丁基锂 作用下， 生成 (2R,5S)-5-(3-butenyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-5-E-(4-hydroxy-2-butenyl)-2-isopropylpyrazine
  参考文献：
  名称：

  钌闭环易位的羟甲基化环状α-氨基酸二肽

  摘要：

  描述了环状α-氨基-β-羟甲基环己烯-α-羧酸的立体选择性合成。分离出酸为二肽。RCM反应是通过Ru（II）催化在羟甲基化的二烯上进行的。通过（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与4-溴-1-丁烯和乙烯基环氧乙烷的逐步烷基化，可获得立体化学纯形式的二烯底物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00248-1

文献信息

• [EN] AMINO ACID COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES AMINOACIDES
  申请人：UNDHEIM, Kjell

  公开号：WO1998030535A1

  公开（公告）日：1998-07-16

  (EN) This invention relates to amino-acid analogs, in particular to analogs which may be used in place of serine or threonine in the preparation of peptidic compounds. The analogs are compounds of formula (I) (where D is a bridging group which together with the carbon atom to which it is attached forms a substituted and/or saturated 4 to 10 membered carbocyclic ring) and stereoisomers, stereoisomer mixtures, salts, esters, amides and protected derivatives thereof.(FR) La présente invention concerne des analogues d'aminoacides, en particulier à des analogues pouvant être utilisés à la place de la sérine ou de la thréonine dans la préparation de composés peptidiques. Les analogues sont des composés de la formule (I) (dans laquelle D est un groupe formant un pont qui constitue avec l'atome de carbone auquel il est relié un composé carbocyclique saturé et/ou substitué ayant entre 4 et 10 chaînons). L'invention concerne en outre des stéréoisomères, des mélanges de stéréoisomères, des sels, des esters, des amides et des protégés dérivés desdits composés.
• Hydroxymethylated cyclic α-amino acid dipeptides by ruthenium ring closing metathesis
  作者：Kristin Hammer、Kjell Undheim

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00248-1

  日期：1998.7

  Stereoselective syntheses of cyclic α-amino-β-hydroxymethylcyclohexene-α-carboxylic acids are described. The acids were isolated as dipeptides. RCM reactions were effected by Ru(II)-catalysis on hydroxymethylated dienes. The diene substrates were available in stereochemically pure form by stepwise alkylations of (R)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine with 4-bromo-1-butene and vinyloxirane

  描述了环状α-氨基-β-羟甲基环己烯-α-羧酸的立体选择性合成。分离出酸为二肽。RCM反应是通过Ru（II）催化在羟甲基化的二烯上进行的。通过（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与4-溴-1-丁烯和乙烯基环氧乙烷的逐步烷基化，可获得立体化学纯形式的二烯底物。