3,4-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical | 505092-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3,4-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
• CAS: 505092-69-3
• 化学式: C₂₂H₂₄Br₂NO
• 分子量: 478.247
• InChiKey: NFOLRKQVJYROMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  4.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫甲磺酸钠 、 3,4-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以22%的产率得到3,4-bis[4-(methanethiosulfonylmethyl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  顺磁性卤乙烯的钯催化偶联反应

  摘要：

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35240
• 作为产物：
  描述：

  4-羟甲基苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride barium dihydroxide 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3,4-bis[4-(bromomethyl)phenyl]-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yloxyl radical
  参考文献：
  名称：

  顺磁性卤乙烯的钯催化偶联反应

  摘要：

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35240

文献信息

• Palladium-Catalyzed Coupling Reactions of Paramagnetic Vinyl Halides
  作者：Kálmán Hideg、Tamás Kálai、Mária Balog、József Jekő、Wayne. L. Hubbell

  DOI：10.1055/s-2002-35240

  日期：——

  Suzuki. Heck and Sonogishira coupling reactions of paramagnetic vinyl bromides 1-6 gave monofunctional (7a,b), homobifunctional (8a,b, 24), and heterobifunctional pyrroline nitroxide; (9-19, 31) under mild conditions in aone-step reaction. From these compounds thiol-specific spin labels 26 and 28 and pyrroline nitroxide annulated heterocycles 30 and 32 were synthesized. The ethynyl derivative of pyrroline

  铃木。顺磁性溴乙烯 1-6 的 Heck 和 Sonogishira 偶联反应得到单官能团 (7a,b)、同双官能团 (8a,b, 24) 和异双官能团氮氧吡咯啉；(9-19, 31) 在温和条件下一步反应。由这些化合物合成硫醇特异性自旋标记物26和28以及吡咯啉氮氧化合物环化杂环30和32。吡咯啉氮氧化合物 33 的乙炔基衍生物也可用作 Larock 吲哚合成中的乙炔反应物，得到顺磁性吲哚衍生物 36。