4-benzyl-2,3-benzoxazin-1-one | 27721-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 4-benzyl-2,3-benzoxazin-1-one
• 英文别名: 4-Benzylbenzoxazin-1-one；4-Benzyl-1H-2,3-benzoxazin-1-on；4-benzyl-benzo[d][1,2]oxazin-1-one；4-benzyl-benz[d][1,2]oxazin-1-one；4-Benzyl-benz[d][1,2]oxazin-1-on；4-benzyl-1H-benzo[d][1,2]oxazin-1-one
• CAS: 27721-98-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: RZUOWTIYGMTNHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-129 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  405.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(苯基乙酰基)苯甲酸 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-benzyl-2,3-benzoxazin-1-one
  参考文献：
  名称：

  2-苯基邻苯二甲酰亚胺衍生物。3-亚苄基苯胺和苯胺加成物的可能形成机理

  摘要：

  从标题化合物获得了3-苄基-3-羟基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（1）和3-苯胺基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（2），这是不寻常的加合物。合成了3-烷氧基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺3。的行为1，3-亚苄基-2- phenylphthalimidines（4和5），3-（α溴亚苄基）-2- phenylphthalimidines（6和7）相对于碱和开放互变异构体的制备13的1和其描述了盐酸盐。提出了关于1和2形成的假设机制。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210553

文献信息

• Synthesis of 4‐Alkyl‐1(2<i>H</i>)‐phthalazinones and 4‐Alkyl‐2,3‐benzoxazin‐1‐ones via Ring Cleavage of 3‐Substituted<i>N</i>‐Alkylated‐3‐hydroxyisoindolin‐1‐ones
  作者：Tae Gyu Chun、Kyung Soon Kim、Sangku Lee、Tae‐Sook Jeong、Hee‐Yoon Lee、Yong Hae Kim、Woo Song Lee

  DOI：10.1081/scc-120030319

  日期：2004.12.31

  N-Alkyl (Me, Et, i-Pr, t-Bu)-substituted phthalimdes 5a-d were easily transformed to 1(2H)-phthalazinones 8d-i and 2,3-benzoxazin-1-ones 9d,f,and j via a one-pot addition-decyclization-cyclocondensation process.
• Gabriel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1262,2444
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• SCARTONI, V.;TOGNETTI, T., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1499-1503
  作者：SCARTONI, V.、TOGNETTI, T.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Phenylphthalimidine derivatives. A probable formation mechanism of adducts from 3-benzylidenephthalide and aniline
  作者：Valerio Scartoni、Tiziana Tognetti

  DOI：10.1002/jhet.5570210553

  日期：1984.9

  unusual adduct, are obtained from the title compounds. 3-Alkoxy-3-benzyl-2-phenylphthalimidines 3 are synthesized. The behaviour of 1, 3-benzylidene-2-phenylphthalimidines (4 and 5), 3-(α-bromobenzylidene)-2-phenylphthalimidines (6 and 7) with respect to bases and the preparation of the open tautomer 13 of 1 and its hydrochloride are described. A hypothetical mechanism about the formation of 1 and

  从标题化合物获得了3-苄基-3-羟基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（1）和3-苯胺基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺（2），这是不寻常的加合物。合成了3-烷氧基-3-苄基-2-苯基邻苯二甲酰亚胺3。的行为1，3-亚苄基-2- phenylphthalimidines（4和5），3-（α溴亚苄基）-2- phenylphthalimidines（6和7）相对于碱和开放互变异构体的制备13的1和其描述了盐酸盐。提出了关于1和2形成的假设机制。