tert-butyl (1S,6R)-6-naphthalen-1-yl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate | 1170328-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: tert-butyl (1S,6R)-6-naphthalen-1-yl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1170328-09-2
• 化学式: C₂₁H₂₂O₃
• 分子量: 322.404
• InChiKey: UDQSBBGIFOMGAR-HKUYNNGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 3-oxo-4-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)butanoate 、 3-[1]naphthyl-acrylaldehyde 在 三乙烯二胺 、 C₃₈H₆₃NO₃Si 、 lithium perchlorate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以82%的产率得到tert-butyl (1S,6R)-6-naphthalen-1-yl-2-oxocyclohex-3-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环己烯酮环化反应的不对称串联迈克尔加成-维蒂希反应

  摘要：

  （3-羧基-2-氧代亚丙基）三苯基膦与α，β-不饱和醛的高度立体选择性串联迈克尔加成-维蒂希反应是通过对新设计的大体积手性仲胺1g，LiClO 4和DABCO进行联合催化而开发的。通常以优异的非对映选择性和对映选择性（dr高达> 50：1，ee为86-99％）获得多功能的6-羧基环己-2--2-烯-1-酮。

  DOI：

  10.1021/ol9010568

文献信息

• Asymmetric Tandem Michael Addition−Wittig Reaction to Cyclohexenone Annulation
  作者：Yan-kai Liu、Chao Ma、Kun Jiang、Tian-Yu Liu、Ying-Chun Chen

  DOI：10.1021/ol9010568

  日期：2009.7.2

  A highly stereoselective tandem Michael addition-Wittig reaction of (3-carboxy-2-oxopropylidene)triphenylphosphorane and α,β-unsaturated aldehydes has been developed by employing the combined catalysis of a newly designed bulky chiral secondary amine 1g, LiClO4, and DABCO. The multifunctional 6-carboxycyclohex-2-en-1-ones were generally obtained in excellent diastereo- and enantioselectivities (dr

  （3-羧基-2-氧代亚丙基）三苯基膦与α，β-不饱和醛的高度立体选择性串联迈克尔加成-维蒂希反应是通过对新设计的大体积手性仲胺1g，LiClO 4和DABCO进行联合催化而开发的。通常以优异的非对映选择性和对映选择性（dr高达> 50：1，ee为86-99％）获得多功能的6-羧基环己-2--2-烯-1-酮。