6-(butylthio)-5-chloro-7-phenylnaphtho[2,3-d][1,3]dioxole | 1403815-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-(butylthio)-5-chloro-7-phenylnaphtho[2,3-d][1,3]dioxole
• 英文别名: 6-Butylsulfanyl-5-chloro-7-phenylbenzo[f][1,3]benzodioxole
• CAS: 1403815-20-2
• 化学式: C₂₁H₁₉ClO₂S
• 分子量: 370.9
• InChiKey: MQZPZOPZWZPEQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  butyl(phenylethynyl)sulfane 、 6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 copper dichloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到6-(butylthio)-5-chloro-7-phenylnaphtho[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Chalcogenoalkynes：通过 [4+2] 环加成反应区域选择性制备 2-Chalcogeno-1-halonaphthalenes 的前体

  摘要：

  硫族炔烃和邻炔基苯甲醛在铜 (II) 盐存在下反应，以良好的产率 (46–89%) 和高区域选择性得到 [4+2] 环加合物 2-硫族-1-卤代萘。该方法在 80 °C 下使用 CuCl2 或 CuCl2/LiBr 的 1,2-二氯乙烷 (DCE) 溶液进行。该系统的潜力和通用性是通过使用各种硫属炔烃来评估的，包括具有硫和硒原子的芳香族、取代芳香族和脂肪族底物。在这个序列中，由于硫属元素原子稳定电荷的能力，这些取代基发挥了引导选择性的区域控制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200482

文献信息

• Chalcogenoalkynes: Precursors for the Regioselective Preparation of 2-Chalcogeno-1-halonaphthalenes through [4+2] Cycloaddition
  作者：Anderson C. Mantovani、Davi F. Back、Gilson Zeni

  DOI：10.1002/ejoc.201200482

  日期：2012.8

  Chalcogenoalkynes and o-alkynylbenzaldehydes reacted in the presence of copper(II) salt to give the [4+2] cycloadducts 2-chalcogeno-1-halonaphthalenes in good yields (46–89 %) and high regioselectivities. The methodology was carried out by using CuCl2 or CuCl2/LiBr in 1,2-dichloroethane (DCE) at 80 °C. The potential and generality of this system was evaluated by using a variety of chalcogenoalkynes

  硫族炔烃和邻炔基苯甲醛在铜 (II) 盐存在下反应，以良好的产率 (46–89%) 和高区域选择性得到 [4+2] 环加合物 2-硫族-1-卤代萘。该方法在 80 °C 下使用 CuCl2 或 CuCl2/LiBr 的 1,2-二氯乙烷 (DCE) 溶液进行。该系统的潜力和通用性是通过使用各种硫属炔烃来评估的，包括具有硫和硒原子的芳香族、取代芳香族和脂肪族底物。在这个序列中，由于硫属元素原子稳定电荷的能力，这些取代基发挥了引导选择性的区域控制。