(3R,4R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-methylhept-5(E)-enal | 186193-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-methylhept-5(E)-enal
• 英文别名: (E,3S,4R)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylhept-5-enal
• CAS: 186193-05-5
• 化学式: C₂₄H₃₂O₂Si
• 分子量: 380.602
• InChiKey: ORBAWGXHAGAEEE-PKLUFNPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-methylhept-5(E)-enal 在 1,1,2,3-四甲基胍 、 氢氟酸 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2E,5S,6R,7E)-5-hydroxy-6-methyl-8-phenylocta-2,7-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-methylhept-5(E)-en-1-yne 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 硼烷 、 双氧水 作用下， 生成 (3R,4R)-3-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>-4-methylhept-5(E)-enal
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Wittig重排合成隐藻霉素A单元。

  摘要：

  由（S）-反-3-戊烯-2-醇和（S）-反-4-己烯-3-醇合成隐霉素的单元A已经完成。关键的立体确定步骤是炔丙基醚的[2,3] -Wittig重排。通过末端炔烃的选择性氢硼化-氧化，衍生的醛的霍纳-埃蒙斯同源化，然后选择性的臭氧分解和Wittig烯烃化来完成重排产物的加工。通过这种合成，可以轻松获得一系列在单位A中结合了修饰的芳环的隐藻霉素类似物。

  DOI：

  10.1021/jo9815958