Dichloro-(dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid methyl ester | 61264-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Dichloro-(dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl dichloro(dimethoxyphosphoryl)acetate；methyl 2,2-dichloro-2-dimethoxyphosphorylacetate
• CAS: 61264-37-7
• 化学式: C₅H₉Cl₂O₅P
• 分子量: 251.003
• InChiKey: FCAHOYOYTOFDFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dichloro-(dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid methyl ester 在 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 Chloro-(dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anaenamides A和B的发现，全合成和SAR：含氯化药基的抗癌蓝细菌双肽。

  摘要：

  从关岛的海洋蓝细菌中发现了新的修饰的十肽和几何异构体，称为酰胺A（1a）和B（1b），以及假定的生物合成中间体花生酸（2）。通过全合成确认结构。在蓝藻天然产物中，烷基水杨酸片段和C端α-氯代α，β-不饱和酯是新颖的。癌细胞活力分析表明，C末端单元起药效基团作用，双键几何结构影响细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01281
• 作为产物：
  描述：

  三甲基膦酰基乙酸酯 在 盐酸 、 sodium chlorite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 Dichloro-(dimethoxy-phosphoryl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Anaenamides A和B的发现，全合成和SAR：含氯化药基的抗癌蓝细菌双肽。

  摘要：

  从关岛的海洋蓝细菌中发现了新的修饰的十肽和几何异构体，称为酰胺A（1a）和B（1b），以及假定的生物合成中间体花生酸（2）。通过全合成确认结构。在蓝藻天然产物中，烷基水杨酸片段和C端α-氯代α，β-不饱和酯是新颖的。癌细胞活力分析表明，C末端单元起药效基团作用，双键几何结构影响细胞毒性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01281

文献信息

• McKenna, Charles E.; Li, Zeng-Min; Ju, Jing-Yue, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1993, vol. 74, # 1-4, p. 469 - 470
  作者：McKenna, Charles E.、Li, Zeng-Min、Ju, Jing-Yue、Pham, Phuong-Truc T.、Kilkuskie, Robert、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Discovery, Total Synthesis, and SAR of Anaenamides A and B: Anticancer Cyanobacterial Depsipeptides with a Chlorinated Pharmacophore
  作者：David A. Brumley、Sarath P. Gunasekera、Qi-Yin Chen、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01281

  日期：2020.6.5

  New modified depsipeptides and geometric isomers, termed anaenamides A (1a) and B (1b), along with the presumptive biosynthetic intermediate, anaenoic acid (2), were discovered from a marine cyanobacterium from Guam. Structures were confirmed by total synthesis. The alkylsalicylic acid fragment and the C-terminal α-chlorinated α,β-unsaturated ester are novelties in cyanobacterial natural products.

  从关岛的海洋蓝细菌中发现了新的修饰的十肽和几何异构体，称为酰胺A（1a）和B（1b），以及假定的生物合成中间体花生酸（2）。通过全合成确认结构。在蓝藻天然产物中，烷基水杨酸片段和C端α-氯代α，β-不饱和酯是新颖的。癌细胞活力分析表明，C末端单元起药效基团作用，双键几何结构影响细胞毒性。