N-phenyl-[1-(p-methylphenyl)-1-cyclohexyl-methyl]amine | 1004517-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-phenyl-[1-(p-methylphenyl)-1-cyclohexyl-methyl]amine
• 英文别名: N-[cyclohexyl-(4-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1004517-66-1
• 化学式: C₂₀H₂₅N
• 分子量: 279.425
• InChiKey: VBRKDNKSCZLNLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(P-甲基苯亚甲基)苯胺 、 环己甲酸 在 titanium(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以87%的产率得到N-phenyl-[1-(p-methylphenyl)-1-cyclohexyl-methyl]amine
  参考文献：
  名称：

  由二氧化钛介导的脱羧作用实现的高效光催化羰基烷基化胺化

  摘要：

  报道了通过多相光氧化还原催化进行的高效纳米 TiO 2介导的羰基烷基化胺化。使用纳米二氧化钛作为光催化剂可以高效合成多种胺，产率从良好到优异。机理研究揭示了一种单电子转移机制，涉及光激发 TiO 2以从羧酸脱羧生成烷基自由基。

  DOI：

  10.1002/chem.202104394

文献信息

• Indium−Copper-Mediated Barbier−Grignard-Type Alkylation Reaction of Imines in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol702263b

  日期：2007.12.1

  developed for Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines, using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including aliphatic and chiral version), and alkyl iodides in water or aqueous media. The reactions proceeded efficiently at room temperature to give the desired products in moderate to good yields. Good diastereoselectivities were obtained when using L-valine methyl

  开发了一种有效的In / CuI / InCl3系统，用于在水或水性介质中一锅缩合各种醛，胺（包括脂肪族和手性版本）和烷基碘的简单亚胺的Barbier-Grignard型烷基化反应。反应在室温下有效地进行，以中等至良好的产率得到所需的产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性。
• Indium–Silver- and Zinc–Silver-Mediated Barbier–Grignard-Type Alkylation Reactions of Imines by Using Unactivated Alkyl Halides in Aqueous Media
  作者：Zhi-Liang Shen、Hao-Lun Cheong、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/chem.200701468

  日期：2008.2.18

  efficient and practical method for the Barbier-Grignard-type alkylation reactions of simple imines by using a one-pot condensation of various aldehydes, amines (including the aliphatic and chiral version), and secondary alkyl iodides has been developed. The reaction proceeded more efficiently in water than in organic solvents. Without the use of CuI, it mainly gave the imine self-reductive coupling product

  在In或Zn / AgI / InCl（3）存在的情况下，通过使用一锅缩合的各种醛，胺（包括脂肪族和手性化合物）的简单亚胺进行Barbier-Grignard型烷基化反应的高效实用方法版本），并且已经开发了仲烷基碘。该反应在水中比在有机溶剂中更有效地进行。不使用CuI，它主要得到亚胺自还原偶联产物，它不是烷基化产物。当使用L-缬氨酸甲酯作为底物时，获得了良好的非对映选择性（高达92：8 dr）。
• Mild, Redox-Neutral Alkylation of Imines Enabled by an Organic Photocatalyst
  作者：Niki R. Patel、Christopher B. Kelly、Allison P. Siegenfeld、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acscatal.6b03665

  日期：2017.3.3

  operationally simple, mild, redox-neutral method for the photoredox alkylation of imines is reported. Utilizing an inexpensive organic photoredox catalyst, alkyl radicals are readily generated from the single-electron oxidation of ammonium alkyl bis(catecholato)silicates and are subsequently engaged in a C–C bond-forming reaction with imines. The process is highly selective, metal-free, and does not require

  据报道，亚胺的光氧化还原烷基化操作简单，温和，氧化还原中性。利用廉价的有机光氧化还原催化剂，烷基双（邻苯二酚）硅酸铵的单电子氧化容易产生烷基，随后与亚胺进行C-C键形成反应。该方法是高度选择性的，不含金属的，并且不需要大量过量的烷基化试剂或使用酸性添加剂。
• Efficient one-pot alkylation of imines using nanosilver iodide in aqueous media
  作者：JAVAD SAFAEI GHOMI、AHMAD KAKAVAND-QALENOEI、MOHAMMAD ALI GHASEMZADEH、MASOUD SALAVATI-NIASARI

  DOI：10.3906/kim-1201-40

  日期：——

  An efficient ecofriendly method for the alkylation reaction of various imines is described by a simple one-pot reaction of aldehydes, amines and alkyl iodides in the presence of AgI nanoparticles in aqueous media. Silver iodide nanoparticles mediated an enhanced rate and facility of reaction and showed high influence in the green synthesis of some amine derivatives. Moreover, this nanoparticle increased the yields of products and decreased the reaction times in all cases. The heterogeneous mediator was fully characterized by scanning electron microscopy (SEM), X-ray diffraction (XRD), and FT-IR experimental techniques.

  一种有效的环保方法用于各种亚胺的烷基化反应，通过醛、胺和烷基碘在AgI纳米颗粒存在下在水介质中的简单一锅反应来描述。 碘化银纳米粒子介导了反应速率和反应速度的提高，并在一些胺衍生物的绿色合成中表现出很大的影响。 此外，在所有情况下，这种纳米颗粒都增加了产物的产率并减少了反应时间。 通过扫描电子显微镜 (SEM)、X 射线衍射 (XRD) 和 FT-IR 实验技术对异质介体进行了全面表征。
• Excited-state palladium-catalysed reductive alkylation of imines: scope and mechanism
  作者：Rajesh Kancherla、Krishnamoorthy Muralirajan、Magnus Rueping

  DOI：10.1039/d2sc02363f

  日期：——

  transformations. We describe the development of excited-state palladium-catalyzed reductive alkylation of imines with alkyl bromides. The new methodology shows broad functional group tolerance and can additionally be applied in the direct three-component reaction of aldehydes, anilines, and alkyl bromides to give the alkyl amines under mild reaction conditions. Time-resolved photoluminescence experiments

  可见光照射诱导的钯催化是促进不寻常化学转化的有前途的工具。我们描述了激发态钯催化的亚胺与烷基溴的还原烷基化的发展。新方法显示出广泛的官能团耐受性，还可应用于醛、苯胺和烷基溴的直接三组分反应，在温和的反应条件下生成烷基胺。时间分辨光致发光实验可以确定激发态反应动力学，并表明反应是通过内球电子转移机制进行的。