1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid | 612511-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Cinnolinecarboxylic acid, 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-4-oxo-；1-ethyl-6-fluoro-4-oxocinnoline-3-carboxylic acid
• CAS: 612511-88-3
• 化学式: C₁₁H₉FN₂O₃
• 分子量: 236.202
• InChiKey: UJIASOOIQMBDSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以76.2%的产率得到1-Ethyl-6-fluoro-4-oxo-1,4-dihydro-cinnoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为喹诺酮类等排类似物的 4-Imino-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸和 4-Oxo-1, 4-dihydrocinnoline-3- 羧酸衍生物的合成、结构和抗菌活性

  摘要：

  以提高其抗菌活性和抗菌谱为目的，对肉诺沙星进行化学修饰研究。合成了一系列4-亚氨基-1, 4-二氢肉啉-3-羧酸衍生物并评价了它们的体外抗菌活性。这些衍生物被设计为氟喹诺酮类的等排类似物，其特征是在 4 位存在亚胺基而不是氧代基团，在 2 位存在氮原子。 X 射线衍射测定的一种类似物的晶体结构显示固态化合物的偶极形式。检查合成的化合物对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。最活跃的化合物的 MIC 在第一代喹诺酮类药物的范围内，例如萘啶酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.200390000