N-(2-hydroxyethyl)-4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitro-1,8-naphthalimide | 63404-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-hydroxyethyl)-4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitro-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 2-(2-Hydroxyethyl)-6-[(2-hydroxyethyl)amino]-5-nitro-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；2-(2-hydroxyethyl)-6-(2-hydroxyethylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 63404-73-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₆
• 分子量: 345.312
• InChiKey: DFJSPGATPGHSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxyethyl)-4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitro-1,8-naphthalimide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到5-Amino-2-(2-hydroxy-ethyl)-6-(2-hydroxy-ethylamino)-benzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence ofN-substituted-1,8-naphthalimides

  摘要：

  AbstractA number of novel N‐substituted‐1,8‐naphthalimides have been prepared and their fluorescence yields measured in water at pH 7.4. The type of substitutent and the substitution pattern on the naphthalimide nucleus produce markedly different fluorescence yields, (quantum efficiencies, ø varying from ø = 0‐0037 for N‐(3‐N'‐morpholino‐1‐propyl)‐4‐amino‐3‐methoxy‐1,8‐naphthalirnide (7) to ø = 0–77 for N‐(3‐bromopropyl)‐4‐acetamido‐1,8‐naphthalimide (31).

  DOI：

  10.1002/jhet.5570230337
• 作为产物：
  描述：

  3-nitro-4-chloro-1,8-naphthalene dicarboxylic acid anhydride 、 C.I.酸性橙108 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到N-(2-hydroxyethyl)-4-(2-hydroxyethylamino)-3-nitro-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  1,8-萘二甲酰亚胺作为缺氧细胞候选荧光探针的制备

  摘要：

  已经制备了许多硝基和二硝基-1，8-萘二甲酰亚胺作为缺氧细胞的潜在荧光探针。通过与1-丁硫醇反应生成4-丁硫基衍生物已经证明了4-硝基-1，8-萘酸酐和-萘二甲酰亚胺对硝基的亲核取代的敏感性。用硝酸钠和浓硫酸尝试硝化这些4-丁硫基衍生物，可以高收率得到相应的亚砜。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220620

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and evaluation of naphthalimides derivatives as free radical scavengers
  作者：Ye Zhang、Shaobo Feng、Qiang Wu、Kai Wang、Xianghui Yi、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1007/s00044-010-9384-4

  日期：2011.7

  A facile and efficient microwave-assisted reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with primary amines, leading to the synthesis of 1,8-naphthalimides, has been developed. Subsequently, the free radical scavenging properties of the 1,8-naphthalimide derivatives were evaluated against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•). The results showed that the scavenging activities of compounds 2a, NBNA

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。
• Water-Solvent Method for the Synthesis of N-Substituted and N-,4-Disubstituted 1,8-Naphthalimides under Microwave Irradiation
  作者：Ye Zhang、Shao-Bo Feng、Kai Wang、Xiang-Hui Yi、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1080/00397911.2011.575520

  日期：2012.10.15

  A preparation of a series of N- and N-,4-substituted 1,8-naphthalimides using water as solvent under microwave irradiation, which proceeded via efficient and green reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with different amines, is described.
• Wu, Qiang; Qin, Wen, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4713 - 4714
  作者：Wu, Qiang、Qin, Wen

  DOI：——

  日期：——
• MIDDLETON, R. W.;PARRICK, J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 6, 1567-1572
  作者：MIDDLETON, R. W.、PARRICK, J.

  DOI：——

  日期：——