3-Diethylamino-2-nitro-benzothiophen | 10133-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3-Diethylamino-2-nitro-benzothiophen
• 英文别名: N,N-Diethyl-2-nitro-1-benzothiophen-3-amine；N,N-diethyl-2-nitro-1-benzothiophen-3-amine
• CAS: 10133-38-7
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 250.321
• InChiKey: AIJBXJJQUQUSNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  390.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.277±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基-苯并[B]噻吩 、 二乙胺 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到3-Diethylamino-2-nitro-benzothiophen
  参考文献：
  名称：

  关于3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩与亲核试剂的反应性：碱催化重排机理的阐明

  摘要：

  考察了3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩（1）与几种（阴离子和中性）亲核试剂的反应性。只有在存在非亲核碱（三乙胺或碳酸钾）的情况下，只有中性，弱亲核试剂（如苯胺）1才能与“预期的” 3-氨基-2-硝基苯并[ b ]噻吩（3）一起提供。 “意外的” 2-氨基-3-硝基苯并[ b ]噻吩（4）。最终异构体混合物的组成取决于所添加的碱（性质和数量）以及所使用的溶剂。结果证明了碱催化的相关性并支持涉及阴离子中间体（B），其经历第二个亲核分子的加成，得到（C），其中硝基的迁移通过由溴离子损失形成的三元环（D或E）发生。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00875-4

文献信息

• On the reactivity of 3-bromo-2-nitrobenzo[ b ]thiophene with nucleophiles: elucidation of the base-catalysed mechanism with rearrangement
  作者：Barbara Cosimelli、Liliana Lamartina、Domenico Spinelli

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00875-4

  日期：2001.10

  The reactivity of 3-bromo-2-nitrobenzo[b]thiophene (1) with several (anionic and neutral) nucleophiles has been examined. Only with neutral, weak nucleophiles (as anilines) 1 gives, in the presence of non-nucleophilic bases (triethylamine or potassium carbonate), together with the ‘expected’ 3-amino-2-nitrobenzo[b]thiophenes (3) also the ‘unexpected’ 2-amino-3-nitrobenzo[b]thiophenes (4). The composition

  考察了3-溴-2-硝基苯并[ b ]噻吩（1）与几种（阴离子和中性）亲核试剂的反应性。只有在存在非亲核碱（三乙胺或碳酸钾）的情况下，只有中性，弱亲核试剂（如苯胺）1才能与“预期的” 3-氨基-2-硝基苯并[ b ]噻吩（3）一起提供。 “意外的” 2-氨基-3-硝基苯并[ b ]噻吩（4）。最终异构体混合物的组成取决于所添加的碱（性质和数量）以及所使用的溶剂。结果证明了碱催化的相关性并支持涉及阴离子中间体（B），其经历第二个亲核分子的加成，得到（C），其中硝基的迁移通过由溴离子损失形成的三元环（D或E）发生。