1-O-(tri-O-benzylgalloyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside | 408506-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: 1-O-(tri-O-benzylgalloyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-hydroxy-2-phenyl-7-phenylmethoxy-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl] 3,4,5-tris(phenylmethoxy)benzoate
• CAS: 408506-91-2
• 化学式: C₄₈H₄₄O₁₀
• 分子量: 780.871
• InChiKey: VKVQIFDLRSDJFM-ADDCYRIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-(tri-O-benzylgalloyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,3-di-O-(tri-O-benzylgalloyl)-2-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然产物1,3-二-O -galloyl-4,6- O-（S）-六羟基二苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷的第一次全合成

  摘要：

  天然产物1,3-二-O -galloyl-4,6- O-（S）-六羟基-二苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）的直接合成是基于对甲氧基的区域和立体选择性d-吡喃葡萄糖2的1,3-二醇衍生物为β-d-吡喃葡萄糖苷3。随后将单酯3酰化为二酯4，然后除去亚苄基保护基团，导致形成d-吡喃葡萄糖苷5的相应4,6-二醇衍生物。（rac）的进一步双酯化）-d-吡喃葡萄糖苷5的适当取代的4,6-二醇衍生物的）-六苄氧基二苯甲酸使我们能够组装靶7的碳骨架。作为目标化合物前体的四酯6在钯/炭上的氢解反应得到天然产物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01210-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-tris(benzyloxy)benzoyl chloride 、 ortho-nitrobenzyl 2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.40 g的产率得到1-O-(tri-O-benzylgalloyl)-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  天然产物1,3-二-O -galloyl-4,6- O-（S）-六羟基二苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷的第一次全合成

  摘要：

  天然产物1,3-二-O -galloyl-4,6- O-（S）-六羟基-二苯甲酰基-β-d-吡喃葡萄糖苷（7）的直接合成是基于对甲氧基的区域和立体选择性d-吡喃葡萄糖2的1,3-二醇衍生物为β-d-吡喃葡萄糖苷3。随后将单酯3酰化为二酯4，然后除去亚苄基保护基团，导致形成d-吡喃葡萄糖苷5的相应4,6-二醇衍生物。（rac）的进一步双酯化）-d-吡喃葡萄糖苷5的适当取代的4,6-二醇衍生物的）-六苄氧基二苯甲酸使我们能够组装靶7的碳骨架。作为目标化合物前体的四酯6在钯/炭上的氢解反应得到天然产物7。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)01210-8