5-bromo-4-(methylamino)-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 115093-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 5-bromo-4-(methylamino)-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• 英文别名: 2-[[5-Bromo-4-(methylamino)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl]methoxy]ethanol
• CAS: 115093-92-0
• 化学式: C₁₀H₁₃BrN₄O₂
• 分子量: 301.143
• InChiKey: CBDMPMSVGWTSLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-7-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-bromo-4-(methylamino)-7-<(2-hydroxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  某些4-和4,5-二取代的7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  一系列先前制备的结核菌素类似物的体外评估表明，某些5-卤素取代的类似物对人巨细胞病毒（HCMV）的活性浓度低于在未感染细胞中产生可比细胞毒性的浓度。相反，结核菌素在所有抗病毒浓度下均具有细胞毒性。即使5-取代的化合物的抗病毒选择性很小，这一观察结果也使我们制备了一系列无环类似物。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2a）处理4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶（2）的钠盐，得到无环核苷4-氯-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯[2，3-d]嘧啶（3）。用甲醇盐，甲胺和二甲胺对4-氯基进行亲核取代，得到相应的4-取代的化合物4、5和6 分别以良好的产量。用二氯甲烷中的N-氯代琥珀酰亚胺，N-溴代琥珀酰亚胺和一氯化碘分别在化合物3的C-5位进行亲电子取代（氯化，溴化和碘化）。在室温下用甲醇氨从这些中间体（7a-9a）除去乙酰基，得到4-氯-7-的5-氯（7b），5-溴（8b）和5-碘（9b）衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00119a006

文献信息

• PUDLO, JEFFREY S.;SAXENA, NAVEEN K.;NASSIRI, M. REZA;TURK, STEVEN R.;DRAC+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 11, C. 2086-2092
  作者：PUDLO, JEFFREY S.、SAXENA, NAVEEN K.、NASSIRI, M. REZA、TURK, STEVEN R.、DRAC+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of certain 4- and 4,5-disubstituted 7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidines
  作者：Jeffrey S. Pudlo、Naveen K. Saxena、M. Reza Nassiri、Steven R. Turk、John C. Drach、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/jm00119a006

  日期：1988.11

  5-iodo (9b) derivatives of 4-chloro-7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine. Treatment of compounds 7b-9b with methanolic ammonia at an elevated temperature produced the corresponding 5-halotubercidin analogues 10, 11, and 12, respectively. An alternate procedure for the preparation of these 4,5-disubstituted 7-[(2-hydroxyethoxy)methyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidines involved an electrophilic substitution

  一系列先前制备的结核菌素类似物的体外评估表明，某些5-卤素取代的类似物对人巨细胞病毒（HCMV）的活性浓度低于在未感染细胞中产生可比细胞毒性的浓度。相反，结核菌素在所有抗病毒浓度下均具有细胞毒性。即使5-取代的化合物的抗病毒选择性很小，这一观察结果也使我们制备了一系列无环类似物。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2a）处理4-氯吡咯并[2,3-d]嘧啶（2）的钠盐，得到无环核苷4-氯-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯[2，3-d]嘧啶（3）。用甲醇盐，甲胺和二甲胺对4-氯基进行亲核取代，得到相应的4-取代的化合物4、5和6 分别以良好的产量。用二氯甲烷中的N-氯代琥珀酰亚胺，N-溴代琥珀酰亚胺和一氯化碘分别在化合物3的C-5位进行亲电子取代（氯化，溴化和碘化）。在室温下用甲醇氨从这些中间体（7a-9a）除去乙酰基，得到4-氯-7-的5-氯（7b），5-溴（8b）和5-碘（9b）衍生物。