5-氰基-3,4-二甲基噻吩-2-羧胺 | 70541-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 5-氰基-3,4-二甲基噻吩-2-羧胺
• 英文名称: 5-Cyano-3,4-dimethylthiophene-2-carboxamide
• 英文别名: 5-cyano-3,4-dimethyl-thiophene-2-carboxylic acid amide；5-Cyano-3,4-Dimethyl-2-thiophencarboxamid
• CAS: 70541-97-8
• 化学式: C₈H₈N₂OS
• mdl: MFCD00052223
• 分子量: 180.23
• InChiKey: OQOIWRFVVMDMOK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  289.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  95.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氰基-3,4-二甲基噻吩-2-羧胺 在 氯化亚砜 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N²,N²,N⁵,N⁵-tetrakis(2-chloroethyl)-3,4-dimethylthiophene-2,5-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生的酰胺基双氮芥菜的合成，表征及其抗菌和抗癌活性

  摘要：

  噻吩衍生的酰胺双氮芥菜N 2，N 2，N 5，N 5-四（2-氯乙基）-3,4-二甲基噻吩-2,5-二甲苯酰胺是通过商业化的五步反应设计和合成的可用2-氯乙腈。通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR光谱和元素分析确认了该目标化合物，并通过X射线单晶分析对其结构进行了进一步表征。体外评估了标题化合物和某些中间体的生物活性具有抗菌，抗真菌和细胞毒性的作用。初步结果表明，该标题化合物可以在一定程度上有效抑制受试微生物（包括耐药菌MRSA）的生长。此外，发现目标化合物可有效对抗前列腺癌细胞系（PC-3），乳腺癌细胞系（MCF-7），结肠癌（LoVo）和肺癌（A549）。特别是，它在低剂量时对前列腺癌细胞系（PC-3）具有选择性的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100668
• 作为产物：
  描述：

  硫代二乙睛 、 2,3-丁二酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以94.2%的产率得到5-氰基-3,4-二甲基噻吩-2-羧胺
  参考文献：
  名称：

  噻吩衍生的酰胺基双氮芥菜的合成，表征及其抗菌和抗癌活性

  摘要：

  噻吩衍生的酰胺双氮芥菜N 2，N 2，N 5，N 5-四（2-氯乙基）-3,4-二甲基噻吩-2,5-二甲苯酰胺是通过商业化的五步反应设计和合成的可用2-氯乙腈。通过1 H NMR，13 C NMR，MS，IR光谱和元素分析确认了该目标化合物，并通过X射线单晶分析对其结构进行了进一步表征。体外评估了标题化合物和某些中间体的生物活性具有抗菌，抗真菌和细胞毒性的作用。初步结果表明，该标题化合物可以在一定程度上有效抑制受试微生物（包括耐药菌MRSA）的生长。此外，发现目标化合物可有效对抗前列腺癌细胞系（PC-3），乳腺癌细胞系（MCF-7），结肠癌（LoVo）和肺癌（A549）。特别是，它在低剂量时对前列腺癌细胞系（PC-3）具有选择性的抗肿瘤功效。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100668

文献信息

• Prodrugs of thrombin inhibitors
  申请人：Abbott GmbH & Co. KG

  公开号：US07144902B1

  公开（公告）日：2006-12-05

  The present invention relates to prodrugs of pharmacologically active five-membered heterocyclic amidines from which are produced in vivo compounds which are competitive inhibitors of trypsin-like serine proteases, in particular thrombin and kininogenases such as kallikrein, to the preparation thereof and to the use thereof as medicines. The invention also relates to pharmaceutical compositions which comprise the prodrugs of the active compounds as ingredients, and to the use of the compounds as thrombin inhibitors, anticoagulants and as antiinflammatory agents.

  本发明涉及药理活性的五元杂环胺类前药，其中在体内产生的化合物是胰蛋白酶类丝氨酸蛋白酶的竞争性抑制剂，特别是血栓素和激肽原酶，如激肽原酶，以及其制备和作为药物的用途。本发明还涉及包含活性化合物的前药的制药组合物，以及将这些化合物用作血栓素抑制剂、抗凝剂和抗炎剂的用途。
• Thrombin inhibitors
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US06114358A1

  公开（公告）日：2000-09-05

  Compounds of the formula ##STR1## where A, B, E and D have the meanings indicated in the description, and their preparation are described. The substances are suitable for controlling diseases.

  本发明描述了式子##STR1##的化合物，其中A、B、E和D具有说明中所示的含义，以及它们的制备方法。这些物质适用于控制疾病。
• Synthesis and biological evaluation of novel benzimidazole derivatives and their binding behavior with bovine serum albumin
  作者：Shao-Lin Zhang、Guri L.V. Damu、Ling Zhang、Rong-Xia Geng、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.07.015

  日期：2012.9

  A series of novel benzimidazole derivatives were synthesized and characterized by H-1 NMR, C-13 NMR, MS, IR and HRMS spectra. All the new compounds were screened for their antimicrobial activities in vitro by two-fold serial dilution technique. Bioactive assay manifested that the bis-benzimidazole derivative lid and its hydrochloride 13b exhibited remarkable antimicrobial activities, which were comparable or even better than the reference drugs Norfloxacin, Chloromycin and Fluconazole. The interaction evaluation of compound 11d with bovine serum albumin (BSA) by Fluorescence and UV-vis absorption spectroscopic method showed that BSA could generate fluorescent quenching under approximately human physiological conditions by the prepared benzimidazole compound lid as result of the formation of ground-state compound 11d BSA complex. The thermodynamic parameters indicated that the hydrogen bonds and van der Waals forces played major roles in the strong association of benzimidazole lid and BSA. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis of the First Thieno[3,4-c]thiophene Stabilized Only by Electronic Effects
  作者：Norbert Beye、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00087a045

  日期：1994.4

  The stable, crystalline 1,3-dibromo-4,6-dicyanothieno[3,4-c]thio (3a) has been synthesized. This is the first example of a thieno[3,4-c]thiophene stabilized solely by electronic effects. The dicarbomethoxy dibromo analog 3b and the tetrabromo analog 3c were also-generated and found to be considerably less stable.
• CROMBIE D. A.; KIELY J. R.; RYAN C. J., J. HETEROCYCL. CHEM., 1979, 16, NO 2, 381-382
  作者：CROMBIE D. A.、 KIELY J. R.、 RYAN C. J.

  DOI：——

  日期：——