2-(6-(dimethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid | 92279-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(6-(dimethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
• 英文别名: 2-[3-(dimethylamino)-6-oxoxanthen-9-yl]benzoic acid
• CAS: 92279-02-2
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄
• 分子量: 359.381
• InChiKey: XUEHHODGGBEGMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(6-(dimethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 6'-(dimethylamino)spiro[1H-2-benzofuran-3,9'-xanthene]-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  A new class of high-contrast Fe(ii) selective fluorescent probes based on spirocyclized scaffolds for visualization of intracellular labile iron delivered by transferrin

  摘要：

  一种新型高对比度的基于螺环化骨架的Fe(II)选择性荧光探针被开发出来，用于可视化转铁蛋白传递的细胞内易变铁。

  DOI：

  10.1039/c4ob00935e
• 作为产物：
  描述：

  3'-(dimethylamino)-6'-(methoxymethoxy)-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthen]-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到2-(6-(dimethylamino)-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  研发新型荧光探针的Rhodol荧光团库的构建

  摘要：

  以钯催化的胺化反应为关键步骤，开发了一种高效，简洁的合成铑荧光团的合成方案。该新的合成途径用于构建可用于设计新型荧光探针的rhodol文库。

  DOI：

  10.1021/ol902706b

文献信息

• Ubiquinone-Rhodol (UQ-Rh) for Fluorescence Imaging of NAD(P)H through Intracellular Activation
  作者：Hirokazu Komatsu、Yutaka Shindo、Kotaro Oka、Jonathan P. Hill、Katsuhiko Ariga

  DOI：10.1002/anie.201311192

  日期：2014.4.7

  The nicotinamide adenine dinucleotide (NAD) derivatives NADH and NADPH are critical components of cellular energy metabolism and operate as electron carriers. A novel fluorescent ubiquinone‐rhodol derivative (UQ‐Rh) was developed as a probe for NAD(P)H. By using the artificial promoter [(η5‐C5Me5)Ir(phen)(H2O)]2+, intracellular activation and imaging of NAD(P)H were successfully demonstrated. In contrast

  烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）衍生物NADH和NADPH是细胞能量代谢的关键成分，并充当电子载体。开发了一种新型荧光泛醌-罗丹衍生物（UQ-Rh）作为NAD（P）H的探针。通过使用人工启动子[（η 5 -C 5我5）IR（phen）的（H 2 O）] 2+，细胞内激活和NAD的成像（P）H被成功地证明。与生物正交化学相反，这种“生物平行化学”方法涉及与天然生物过程的相互作用，并有可能被用于控制或研究细胞系统。
• Azetidine-Containing Heterospirocycles Enhance the Performance of Fluorophores
  作者：Junliang Zhou、Xianfeng Lin、Xin Ji、Shuang Xu、Chang Liu、Xiaochun Dong、Weili Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01414

  日期：2020.6.5

  utilized in various fluorescence imaging techniques. However, many existing modification strategies could not balance the performance (such as brightness, photostability, water solubility, and permeability) of fluorophores. Herein we report a general strategy to enhance the performance of donor–acceptor-type fluorophores by introducing azetidine-containing heterospirocycles to the commonly used fluorophore

  荧光染料广泛用于各种荧光成像技术中。但是，许多现有的修饰策略无法平衡荧光团的性能（例如亮度，光稳定性，水溶性和渗透性）。本文中，我们报告了通过将含氮杂环丁烷的杂螺环引入常用的荧光支架中来增强供体-受体型荧光团性能的一般策略。事实证明，这种策略是开发高质量荧光团的一般方法。
• General Design Strategy to Precisely Control the Emission of Fluorophores via a Twisted Intramolecular Charge Transfer (TICT) Process
  作者：Kenjiro Hanaoka、Shimpei Iwaki、Kiyoshi Yagi、Takuya Myochin、Takayuki Ikeno、Hisashi Ohno、Eita Sasaki、Toru Komatsu、Tasuku Ueno、Motokazu Uchigashima、Takayasu Mikuni、Kazuki Tainaka、Shinya Tahara、Satoshi Takeuchi、Tahei Tahara、Masanobu Uchiyama、Tetsuo Nagano、Yasuteru Urano

  DOI：10.1021/jacs.2c06397

  日期：2022.11.2

  off/on control, such as photoinduced electron transfer (PeT) and Förster resonance energy transfer (FRET). Here we establish a new molecular design strategy to rationally develop activatable fluorescent probes, which exhibit a fluorescence off/on change in response to target biomolecules, by controlling the twisted intramolecular charge transfer (TICT) process. This approach was developed on the basis

  用于生物成像的荧光探针已成为生命科学和医学的重要工具，其发展的关键是准确理解荧光开/关控制的机制，例如光诱导电子转移 (PeT) 和 Förster 共振能量转移 (FRET) ). 在这里，我们建立了一种新的分子设计策略，通过控制扭曲的分子内电荷转移 (TICT) 过程，合理开发可激活的荧光探针，这些探针表现出响应目标生物分子的荧光关闭/开启变化。该方法是在对N的荧光猝灭机制进行彻底研究的基础上开发的- 苯基罗丹明染料（市售 QSY 系列）通过时间相关密度泛函理论 (TD-DFT) 计算及其衍生物的光物理评估。为了说明和验证这种基于 TICT 的设计策略，我们使用它来开发用于 HaloTag 和 SNAP-tag 的实用荧光探针。我们进一步表明，TICT 控制的荧光开/关机制可通过为 HaloTag 合成基于 Si-罗丹明的荧光探针来推广，从而提供跨越可见光和近红外范围的化学染料调色板。
• SAUERS R. R.; HUSAIN S. N.; PIECHOWSKI A. P.; BIRD G. R., DYES AND PIGM., 8,(1987) N 1, 35-53
  作者：SAUERS R. R.、 HUSAIN S. N.、 PIECHOWSKI A. P.、 BIRD G. R.

  DOI：——

  日期：——
• A new class of high-contrast Fe(<scp>ii</scp>) selective fluorescent probes based on spirocyclized scaffolds for visualization of intracellular labile iron delivered by transferrin
  作者：Masato Niwa、Tasuku Hirayama、Kensuke Okuda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1039/c4ob00935e

  日期：——

  A new class of high-contrast Fe(ii) selective fluorescent probes based on spirocyclized scaffolds were developed to visualize transferrin-delivered intracellular labile iron.

  一种新型高对比度的基于螺环化骨架的Fe(II)选择性荧光探针被开发出来，用于可视化转铁蛋白传递的细胞内易变铁。