6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxycarbonylphenyl]-2-naphthylcarboxamide | 146965-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxycarbonylphenyl]-2-naphthylcarboxamide
• 英文别名: Methyl 2-(1-adamantyl)-4-(6-carbamoylnaphthalen-2-yl)benzoate
• CAS: 146965-66-4
• 化学式: C₂₉H₂₉NO₃
• 分子量: 439.554
• InChiKey: ITVAKZFLZHNYKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ammonium hydroxide 、 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxycarbonylphenyl]-2-naphthoic acid chloride 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-[3-(1-adamantyl)-4-methoxycarbonylphenyl]-2-naphthylcarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Aromatic and polycyclic compounds and their use in human or veterinary

  摘要：

  具有以下结构的芳香双环化合物 (I) 其中 R.sub.1 具体为 --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl 等；R.sub.2 为 H；R.sub.3 为 H, aryl, aralkyl 或者可选择由羟基、较低烷氧基或 --CO--R.sub.12 取代的较低烷基；R.sub.4 为具有 1 到 15 个碳原子的直链、支链或非支链烷基或环脂基；R.sub.5 具体表示为 --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, 其中 n 为 0 或 1 到 6, R.sub.13 代表 --COR.sub.15, 单羟基烷基、多羟基烷基、环氧较低烷基或 --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 具体为 --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 具体为 H, 较低烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.6 和 R.sub.7 为 H, 卤素、较低烷基或 --OR.sub.16；以及化合物 (I) 的盐，其中 R.sub.1 代表羧基；以及公式 (I) 所述化合物的立体异构体。

  公开号：

  US05547983A1

文献信息

• NOUVEAUX COMPOSES POLYCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE OU VETERINAIRE ET EN COSMETIQUE
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0584191A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• US5547983A
  申请人：——

  公开号：US5547983A

  公开（公告）日：1996-08-20
• [EN] NOVEL AROMATIC AND POLYCYCLIC COMPOUNDS AND THEIR USE IN HUMAN OR VETERINARY MEDECINE AND IN COSMETICS
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA (CIRD GALDERMA)

  公开号：WO1992019583A1

  公开（公告）日：1992-11-12

  (EN) Aromatic bicyclic compounds of formula (I) where R1 is specifically -H, -CH3, -CH2OH, -OH, -CHO, -CONH2, -COOH, -COOalkyl, -SH, -S-alkyl, etc...; R2 is H; R3 is H, aryl, aralkyl or lower alkyl optionally substituted by a hydroxyl, a lower alkoxy or a -CO-R12, R12 being specifically H, lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, or R2 and R3 together form a naphthalene ring with the benzene ring; R4 is a linear branched or unbranched alkyl having 1 to 15 carbon atoms or a cycloaliphatic radical; R5 represents specifically -(CH2)n-R13, -CH=CH-(CH2)n-R13, n being 0 or 1 to 6, R13 representing -COR15, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, epoxy lower alkyl or -O-CO-R16, R15 representing specifically -OH, -Oalkyl, -Oaryl, R16 being specifically H, lower alkyl, aryl, or aralkyl; R6 and R7 are H, a halogene, lower alkyl or -OR16; and also the salts of the compounds of formula (I) in which R1 represents a carboxylic acid grouping; and the chiral analogues of the said compounds of formula (I).(FR) Composés bicycliques aromatiques, caractérisés par le fait qu'ils répondent à la formule générale (I) dans laquelle: R1 représente notamment -H, -CH3, -CH2OH, -OH, -CHO, -CONH2, -COOH, -COOalkyle, -SH, -S-alkyle, etc..., R2 est H; R3 est H, aryle, aralkyle ou alkyle inférieur éventuellement substitué par un hydroxyle, un alcoxy inférieur ou un radical -CO-R12, R12 est notamment H, alkyle inférieur, hydroxyle, alcoxy inférieur, ou R2 et R3 pris ensemble forment avec le noyau benzénique un cycle naphtalénique; R4 est un alkyle linéaire ou ramifié ou non ayant de 1 à 15 atomes de carbone ou un radical cycloaliphatique, R5 représente notamment -(CH2)n-R13, -CH=CH-(CH2)n-R13, n étant 0 ou 1 à 6, R13 représentant -COR15, monohydroxyalkyle, polyhydroxyalkyle, alkyle inférieur époxydé ou -O-CO-R16, R15 représente notamment -OH, -Oalkyle, -Oaryle, R16 est notamment H, alkyle inférieur, aryle, ou aralkyle. R6 et R7 sont H, un halogène, alkyle inférieur ou -OR16, ainsi que les sels des composés de formule (I) pour lesquels R1 représente un groupement acide carboxylique, et les analogues chiraux desdits composés de formule (I).
• Aromatic and polycyclic compounds and their use in human or veterinary
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques Galderma (CIRD

  公开号：US05547983A1

  公开（公告）日：1996-08-20

  Aromatic bicyclic compounds of formula (I) ##STR1## where R.sub.1 is specifically --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl, etc. . . . ; R.sub.2 is H; R.sub.3 is H, aryl, aralkyl or lower alkyl optionally substituted by a hydroxyl, a lower alkoxy or a --CO--R.sub.12, R.sub.12 being specifically H, lower alkyl, hydroxyl, lower alkoxy, or R.sub.2 and R.sub.3 together form a naphthalene ring with the benzene ring; R.sub.4 is a linear branched or unbranched alkyl having 1 to 15 carbon atoms or a cycloaliphatic radical; R.sub.5 represents specifically --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, n being 0 or 1 to 6, R.sub.13 representing --COR.sub.15, monohydroxyalkyl, polyhydroxyalkyl, epoxy lower alkyl or --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 representing specifically --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 being specifically H, lower alkyl, aryl, or aralkyl; R.sub.6 and R.sub.7 are H, a halogen, lower alkyl or --OR.sub.16 ; and also the salts of the compounds of formula (I) in which R.sub.1 represents a carboxylic acid grouping; and the chiral analogues of the said compounds of formula (I).

  具有以下结构的芳香双环化合物 (I) 其中 R.sub.1 具体为 --H, CH.sub.3, --CH.sub.2 OH, --OH, --CHO, --CONH.sub.2, --COOH, --COOalkyl, --SH, S-alkyl 等；R.sub.2 为 H；R.sub.3 为 H, aryl, aralkyl 或者可选择由羟基、较低烷氧基或 --CO--R.sub.12 取代的较低烷基；R.sub.4 为具有 1 到 15 个碳原子的直链、支链或非支链烷基或环脂基；R.sub.5 具体表示为 --(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, --CH.dbd.CH--(CH.sub.2).sub.n --R.sub.13, 其中 n 为 0 或 1 到 6, R.sub.13 代表 --COR.sub.15, 单羟基烷基、多羟基烷基、环氧较低烷基或 --O--CO--R.sub.16, R.sub.15 具体为 --OH, --Oalkyl, --Oaryl, R.sub.16 具体为 H, 较低烷基、芳基或芳基烷基；R.sub.6 和 R.sub.7 为 H, 卤素、较低烷基或 --OR.sub.16；以及化合物 (I) 的盐，其中 R.sub.1 代表羧基；以及公式 (I) 所述化合物的立体异构体。