6-methoxy-1,2,3-trimethyl-1H-indene | 1617496-07-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3-trimethyl-1H-indene
• CAS: 1617496-07-7
• 化学式: C₁₃H₁₆O
• 分子量: 188.269
• InChiKey: GAURVQADNLJVMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-3-methylpent-4-en-2-ol 在 对甲苯磺酸一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以77%的产率得到6-methoxy-1,2,3-trimethyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化均烯丙基醇的弗里德-克来夫茨反应合成高度取代的茚衍生物

  摘要：

  描述了一种有效的合成方法，该方法以温和的条件下依赖于布朗斯台德酸催化的均丙醇的Friedel-Crafts反应来制备中等至优异收率的高度取代的茚满。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.05.027

文献信息

• Exploring Site Selectivity of Iridium Hydride Insertion into Allylic Alcohols: Serendipitous Discovery and Comparative Study of Organic and Organometallic Catalysts for the Vinylogous Peterson Elimination
  作者：Houhua Li、Daniele Fiorito、Clément Mazet

  DOI：10.1021/acscatal.6b03376

  日期：2017.3.3

  secondary, and tertiary silylated allylic alcohols by two distinct and complementary catalytic systems—a cationic iridium complex and a Brønsted acid—is reported. These results are unexpected. Nonsilylated substrates are typically isomerized into aldehydes and silylated allylic alcohols into homoallylic alcohols with structurally related iridium complexes. Although several organic acids and bases are

  据报道，彼得森通过两个不同的互补催化体系（阳离子铱络合物和布朗斯台德酸）消除了广泛的伯，仲和叔硅烷基化烯丙醇的乙烯基。这些结果是出乎意料的。非甲硅烷基化的底物通常被异构化成醛，甲硅烷基化的烯丙基醇被异构化成具有结构相关的铱配合物的均烯丙基醇。尽管已知几种有机酸和碱可促进消除乙烯基乙烯基彼得森，但两种催化剂的实用性，温和性，官能团耐受性和通用性都是前所未有的。高度取代的C═C键，立体化学复杂的支架以及邻近的第三级和第四级（立体）中心也与这两种方法兼容。两种系统都是立体特异性和对映体特异性的。经过优化后，很容易获得大量具有取代模式的二烯，这些双烯将难以通过既定策略生成。重要的是，对照实验确保了原位生成的氢化铱分解后可能产生的痕量酸与有机金属物种的活性无关。在检查了反应范围并在初步研究的基础上，提出了一种涉及氢化铱和铱烯丙基中间体的机理来解释消除反应。总体而言，这项研究证实，通过烯丙醇的C═C键