diethyl 1,10-phenanthroline-4,7-dicarboxylate | 67491-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 菲咯啉
• 英文名称: diethyl 1,10-phenanthroline-4,7-dicarboxylate
• 英文别名: 4.7-Dicarbethoxy-1.10-phenanthrolin；[1,10]phenanthroline-4,7-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 67491-45-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₄
• 分子量: 324.336
• InChiKey: RCKAETUAWYOZMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((adamantan-1-yl)amino)-2-oxoacetic acid 、 diethyl 1,10-phenanthroline-4,7-dicarboxylate 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到diethyl-2,9-bis(((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)carbamoyl)-1,10-phenanthroline-4,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉的直接 C–H 官能化：无金属和无光二氨基甲酰化

  摘要：

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02425
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 1,10-菲咯啉-4,7-二甲酸 在 硫酸 作用下， 反应 16.0h， 以99%的产率得到diethyl 1,10-phenanthroline-4,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  菲咯啉的直接 C–H 官能化：无金属和无光二氨基甲酰化

  摘要：

  已经开发了一种用于菲咯啉的 C-H 二氨基甲酰化的直接方法，该方法能够直接安装伯、仲和叔酰胺。这是对先前仅限于伯酰胺的直接方法的重大改进。不含金属、轻质和无催化剂的 Minisci 型反应便宜、操作简单且可扩展。我们证明现在可以显着提高对二氨基甲酰化菲咯啉目标的步骤效率。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02425

文献信息

• Synthesis and Luminescent Properties of Novel Lanthanide(III) β-Diketone Complexes with Nitrogen <i>p</i>,<i>p</i>‘-Disubstituted Aromatic Ligands
  作者：Anna Bellusci、Giovanna Barberio、Alessandra Crispini、Mauro Ghedini、Massimo La Deda、Daniela Pucci

  DOI：10.1021/ic048951r

  日期：2005.3.21

  those found for the crystal structures containing the fragments [Ln(III)(phen)] and [Ln(III)(bipy)] obtained from the Cambridge Structural Database. The influence exerted by the electron-attracting groups on the coordination ability of the ligands, that in some cases becomes lack of coordination of the lanthanide ions, has been also detected in solution where the loss of the ligand has been followed

  通式为[Ln（acac）3 L（m）]的三-β-二酮丙酮酸镧系元素（Ln）络合物（Ln = Eu，Er，Yb，Tb），具有螯合配体，例如4,7-二取代-1，已经合成并充分表征了10-菲咯啉和4,4'-二取代-2,2'-联吡啶。在固态和溶液态下都已研究了对位取代基对芳族N供体配体的诱导作用。已确定1,10-菲咯啉-4,7-二羧酸二乙酯euro和4,4'-二甲氧基-2,2'-联吡啶衍生物的单晶X射线结构，揭示了四方棱柱形几何形状的扭曲。在两种情况下都是镧系元素原子。p，p'施加的影响 讨论了关于Ln-N键距离上氮配位原子的取代基-比较了几何参数与包含碎片[Ln（III）（phen）]和[Ln（III）（bipy）的晶体结构所发现的几何参数]从剑桥结构数据库获得。吸电子基团对配体配位能力的影响（在某些情况下会导致镧系元素离子失去配位作用）也已在溶液中进行了检测，其中配体的损失已通过紫外-可见光谱法进行了研究。