((S)-Hydroxy-pyridin-3-yl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: ((S)-Hydroxy-pyridin-3-yl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: (S)-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-pyridin-3-ylmethanol
• 化学式: C₁₂H₂₀NO₄P
• 分子量: 273.269
• InChiKey: RFWLYDUBEUBCCA-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (diisopropoxy-phosphoryl)-pyridin-3-yl-methyl ester 在 phosphate buffer 、 lipase AP 6 (from Aspergillus niger) 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.9h， 生成 ((S)-Hydroxy-pyridin-3-yl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester 、 ((R)-Hydroxy-pyridin-3-yl-methyl)-phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in Organic Chemistry, Part 4: Enantioselective Hydrolysis of 1-Acyloxy(aryl)methyl- and 1-Acyloxy(heteroaryl)methylphosphonates with Lipases from Aspergillus niger and Rhizopus oryzae. A Comparative Study

  摘要：

  制备了外消旋 1-乙酰氧基（芳基）甲基膦酸盐和 1-乙酰氧基（杂芳基）甲基膦酸盐 (±)-4，并通过脂肪酶 AP 6 和 FAP 15 进行了动力学解析测试。事实证明，这两种酶在应用范围、反应速率和对映体过量方面都很有用。(S)-δ-羟基膦酸盐(-)-3 是在δ-乙酰氧基膦酸盐(±)-4 的酶水解作用下生成的。脂肪酶 FAP 15 可生成对映体过量率更高的产品。1-乙酰氧基-(2-甲氧基苯基)甲基膦酸盐要么无法进行动力学解析，要么以极低的对映选择性进行皂化。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4288