(2-amino-4-methyl-5-(2-phenylethyl)thiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone | 1309872-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (2-amino-4-methyl-5-(2-phenylethyl)thiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: [2-Amino-4-methyl-5-(2-phenylethyl)thiophen-3-yl]-(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1309872-65-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₄S
• 分子量: 411.522
• InChiKey: AMSQDPHTVOTAAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  99
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[4-methyl-5-bromo-3-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)-2-thienyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 23.0h， 生成 (2-amino-4-methyl-5-(2-phenylethyl)thiophen-3-yl)(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于 2-amino-3-aroyl-5-(hetero)arylethynyl thiophene 衍生物的新型抗有丝分裂剂的合成

  摘要：

  微管是动态结构，在细胞分裂中起着至关重要的作用，被认为是癌症治疗的重要靶点。为寻找抗增殖活性强、分子结构简单的新化合物，制备了一系列新的2-氨基-3-(3',4',5'-三甲氧基苯甲酰基)-5-(杂)芳基乙炔基噻吩衍生物。相应的 5-溴噻吩与几种（杂）芳基乙炔的 Sonogashira 偶联反应。当在体外分析这些化合物对细胞增殖的抑制作用时，2- 和 3- 噻吩乙炔衍生物是最强大的化合物，这两种化合物在亚微摩尔浓度下都发挥细胞抑制作用。相比之下，在（杂）芳基和噻吩环的 5-位之间存在更灵活的乙基链导致相对于 5-（杂）芳基乙炔取代衍生物的活性显着降低。选定的一系列化合物对细胞周期进程的影响与其强大的抗增殖活性和微管蛋白聚合的抑制作用密切相关。我们发现最活跃的化合物的抗增殖作用与 G 中细胞比例的增加有关。细胞周期的2 /M 和 sub-G 1阶段。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.11.083