(E)-(S)-2-[α-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-(S)-2-[α-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl
• 英文别名: (NE)-N-[(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)-phenylmethylidene]hydroxylamine
• 化学式: C₂₇H₁₉NO
• 分子量: 373.454
• InChiKey: RAFUOLOCFIAAFJ-BYYHNAKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰氯 、 (E)-(S)-2-[α-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-(+/-)-2-[α-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Different recognitions of (E)- and (Z)-1,1′-binaphthyl ketoximes using lipase-catalyzed reactions

  摘要：

  Lipase-catalyzed hydrolysis of (E)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1a] and (Z)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1b] yielded optically active (E)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(S)-2a] and (Z)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(R)-2b], respectively, with high enantiomeric excess. Selectivity for the opposite enantiomer of the axial binaphthyl skeleton was shown by (Z)-isomer 1b against (E-)-isomer 1a. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.051
• 作为产物：
  描述：

  [1,1'-binaphthalene]-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 Pseudomonas aeruginosa 、 盐酸羟胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 287.0h， 生成 (E)-(S)-2-[α-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl
  参考文献：
  名称：

  Different recognitions of (E)- and (Z)-1,1′-binaphthyl ketoximes using lipase-catalyzed reactions

  摘要：

  Lipase-catalyzed hydrolysis of (E)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1a] and (Z)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1b] yielded optically active (E)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(S)-2a] and (Z)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(R)-2b], respectively, with high enantiomeric excess. Selectivity for the opposite enantiomer of the axial binaphthyl skeleton was shown by (Z)-isomer 1b against (E-)-isomer 1a. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.051

文献信息

• Different recognitions of (E)- and (Z)-1,1′-binaphthyl ketoximes using lipase-catalyzed reactions
  作者：Naoto Aoyagi、Shinji Kawauchi、Taeko Izumi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.051

  日期：2004.6

  Lipase-catalyzed hydrolysis of (E)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1a] and (Z)-2-[alpha-(acetoxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(+/-)-1b] yielded optically active (E)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(S)-2a] and (Z)-2-[alpha-(hydroxyimino)benzyl]-1,1'-binaphthyl [(R)-2b], respectively, with high enantiomeric excess. Selectivity for the opposite enantiomer of the axial binaphthyl skeleton was shown by (Z)-isomer 1b against (E-)-isomer 1a. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.