8H-5,9-dioxadibenzo[a,j]anthracene-6-one | 1592738-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 8H-5,9-dioxadibenzo[a,j]anthracene-6-one
• 英文别名: 10,16-Dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaen-11-one；10,16-dioxapentacyclo[12.8.0.03,12.04,9.017,22]docosa-1,3(12),4,6,8,13,17,19,21-nonaen-11-one
• CAS: 1592738-32-3
• 化学式: C₂₀H₁₂O₃
• 分子量: 300.313
• InChiKey: AMAAJLOCUMUQFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-[2-[2-(2-propyn-1-yloxyl)phenyl]ethenyl]-2H-1-benzopyran-2-one 以 硝基苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以91%的产率得到8H-5,9-dioxadibenzo[a,j]anthracene-6-one
  参考文献：
  名称：

  容易的分子内Diels-4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素的阿尔德反应，导致高度荧光的含香豆素的多环化合物

  摘要：

  4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素是通过将邻-炔丙基化的水杨醛与取代的香豆素-4-乙酸缩合而制备的。4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素的分子内Diels-Alder反应，无需任何催化剂，即可得到稠环香豆素。沸腾的硝基苯中的反应导致最初的Diels–Alder加合物芳构化，这些芳构化的产品具有很高的荧光性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.102

文献信息

• Facile intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(o-propargyloxy)styrylcoumarins leading to highly fluorescent coumarin-containing polycyclic compounds
  作者：Adil I. Khatri、Shriniwas D. Samant

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.02.102

  日期：2014.4

  O-propargylated salicylaldehyde with substituted coumarin-4-acetic acids. The intramolecular Diels–Alder reaction of 4-(o-propargyloxy)styrylcoumarins, without any catalyst gives fused-ring coumarins. The reaction in boiling nitrobenzene leads to aromatization of the initial Diels–Alder adduct and these aromatized products are highly fluorescent.

  4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素是通过将邻-炔丙基化的水杨醛与取代的香豆素-4-乙酸缩合而制备的。4-（邻-炔丙基氧基）苯乙烯基香豆素的分子内Diels-Alder反应，无需任何催化剂，即可得到稠环香豆素。沸腾的硝基苯中的反应导致最初的Diels–Alder加合物芳构化，这些芳构化的产品具有很高的荧光性。