2-Methoxy-6-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-naphthalene | 108781-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-Methoxy-6-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-naphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-6-(1-methyl-3-phenyl-2-propynyl)naphthalene；2-methoxy-6-(4-phenylbut-3-yn-2-yl)naphthalene
• CAS: 108781-67-5
• 化学式: C₂₁H₁₈O
• 分子量: 286.373
• InChiKey: ZDWJJPPFGGSQPF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62.5-63.5 °C
• 沸点：
  453.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methoxy-6-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-naphthalene 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 94.0h， 以96%的产率得到(Z)-2-methoxy-6-(4-phenylbut-3-en-2-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Substitution at Secondary Benzylic Carbon with Aluminum Reagents: A Facile Synthesis of (±)-Naproxen

  摘要：

  1-(6-甲氧基-2-萘基)乙基乙酸酯用二乙基氰化铝以良好的产率进行氰化取代，水解后得到2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酸。铝辅助乙炔基取代也能有效进行。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31752
• 作为产物：
  描述：

  1-(6-甲氧基-2-萘甲基)乙醇 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-Methoxy-6-(1-methyl-3-phenyl-prop-2-ynyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Substitution at Secondary Benzylic Carbon with Aluminum Reagents: A Facile Synthesis of (±)-Naproxen

  摘要：

  1-(6-甲氧基-2-萘基)乙基乙酸酯用二乙基氰化铝以良好的产率进行氰化取代，水解后得到2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酸。铝辅助乙炔基取代也能有效进行。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31752

文献信息

• Radical-Mediated Decarboxylative C–C and C–S Couplings of Carboxylic Acids via Iron Photocatalysis
  作者：Li-Jing Li、Yi Wei、Yu-Lian Zhao、Yang Gao、Xiao-Qiang Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04395

  日期：2024.2.9

  Despite the significant success of decarboxylative radical reactions, the catalytic systems vary considerably upon different radical acceptors, requiring renewed case-by-case reaction optimization. Herein, we developed an iron catalytic condition that enables the highly efficient decarboxylation of various carboxylic acids for a range of radical transformations. This operationally simple protocol was

  尽管脱羧自由基反应取得了巨大成功，但催化系统在不同的自由基受体上存在很大差异，需要根据具体情况重新优化反应。在此，我们开发了一种铁催化条件，可以实现各种羧酸的高效脱羧，从而实现一系列自由基转化。这种操作简单的方案适用于各种自由基受体，提供结构多样的肟醚、烯基化、炔基化、硫醇化和酰胺化产物，可实现优异的产率（> 40 个例子，高达 95% 的产率）。
• HIYAMA TAMEJIRO; INOUE MASUO, SYNTHESIS,(1986) N 8, 689-691
  作者：HIYAMA TAMEJIRO、 INOUE MASUO

  DOI：——

  日期：——
• Substitution at Secondary Benzylic Carbon with Aluminum Reagents: A Facile Synthesis of (±)-Naproxen
  作者：Tamejiro Hiyama、Masuo Inoue

  DOI：10.1055/s-1986-31752

  日期：——

  Cyanide substitution of 1-(6-methoxy-2-naphthyl)ethyl acetate with diethylaluminum cyanide takes place in good yields to give, after hydrolysis, 2-(6-methoxy-2-naphthyl)-propanoic acid. The aluminum-aided ethynyl substitution also proceeds efficiently.

  1-(6-甲氧基-2-萘基)乙基乙酸酯用二乙基氰化铝以良好的产率进行氰化取代，水解后得到2-(6-甲氧基-2-萘基)-丙酸。铝辅助乙炔基取代也能有效进行。