6-amino-N-phenyl-2-naphthamide | 139036-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-amino-N-phenyl-2-naphthamide
• 英文别名: 6-amino-N-phenylnaphthalene-2-carboxamide
• CAS: 139036-46-7
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: ZTEGFZNKYFAQNL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.5±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.281±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-2-萘酸 、 苯胺 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.25h， 以46%的产率得到6-amino-N-phenyl-2-naphthamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of non-basic inhibitors of urokinase-type plasminogen activator (uPA)

  摘要：

  Recent drug discovery programs targeting urokinase plasminogen activator (uPA) have resulted in non-peptidic inhibitors consisting of amidine or guanidine functional groups attached to aromatic or heteroaromatic scaffolds. There is a general problem of poor oral bioavailability of these charged inhibitors. In this paper, we report the synthesis and evaluation of a series of naphthamide and naphthalene sulfonamides as uPA inhibitors containing non-basic groups as substitute for amidine or guanidine groups. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.12.040